Mebeverin


{{Infobox Chemikalie

| Strukturformel        = Mebeverin-Enantiomere Strukturformeln.png
| Strukturhinweis       = (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
| Freiname              = Mebeverin
| Suchfunktion          = C25H35NO5
| Andere Namen          =* (RS)-3,4-Dimethoxybenzoesäure -4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)- 1-methylethyl]-amino}butylester  (IUPAC) 
  • (±)-3,4-Dimethoxybenzoesäure -4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)- 1-methylethyl]-amino}butylester
  • rac-3,4-Dimethoxybenzoesäure -4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)- 1-methylethyl]-amino}butylester
| Summenformel          = C25H35NO5
| CAS                   = *3625-06-7
  • 2753-45-9 (Mebeverin·Hydrochlorid)
| PubChem               = 4031
| ATC-Code              = A03AA04
| DrugBank              = 
| Wirkstoffgruppe       = Spasmolytikum
| Wirkmechanismus       = 
| Verschreibungspflicht = Ja
| Molare Masse          = 429,55 g·mol−1
| pKs                   = 
| Dichte                = 
| Schmelzpunkt          = 129–131 °C [1]
| Siedepunkt            = 
| Dampfdruck            = 
| Löslichkeit           = 
| Quelle GHS-Kz   = [2]
| GHS-Piktogramme = 
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = 302
| EUH             = keine EUH-Sätze
| P               = keine P-Sätze
| Quelle P        = [2]
| Quelle GefStKz        = [2]
| Gefahrensymbole       = 

Xn
Gesundheits-
schädlich

Mebeverin Hydrochlorid

| R                     = 22
| S                     = 36
| MAK                   = 
| LD50                  = 995 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]

}}

Mebeverin ist ein Darmspasmolytikum, das zu einer Erschlaffung der Muskulatur des Magen-Darm-Bereichs führt und dadurch krampflösend wirkt. Der Arzneistoff blockiert die Erregungsübertragung von den Nervenfasern des vegetativen Nervensystems auf die Magen-Darm-Muskeln, indem er die dafür zuständigen Botenstoffe aus ihren Bindungsstellen verdrängt. Darüber hinaus wirkt Mebeverin auch direkt in den Muskelzellen. Auf Grund dieser Eigenschaften wird der Wirkstoff Mebeverin hauptsächlich an Patienten mit Reizdarmsyndrom verabreicht.

Mebeverin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[3]

Handelsnamen

Monopräparate

Colofac (A), Duspatalin (CH,PL), Duspatal (D), Mebemerck (D), Mebeverin dura (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Mebeverine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.