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Melanotan II

Strukturformel
Strukturformel von Melanotan II
Allgemeines
Freiname Melanotan II
Summenformel C50H69N15O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121062-08-6
PubChem 92432
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Eigenschaften
Molare Masse 1024,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Melanotan II ist wie Melanotan I eine synthetische Substanz, die ähnliche Wirkungen besitzt wie das natürlich vorkommende Melanozyten-stimulierende Hormon α-MSH.

Eigenschaften und Wirkungen

Melanotan II ist ein aus sieben Aminosäuren aufgebautes zyklisches Peptid mit der Primärstruktur Ac-Nle-cyclo[Asp-His-D-Phe-Arg-Trp-Lys]-NH2.[2]

Melanotan II wird als Bräunungsmittel und Aphrodisiakum beschrieben.[3][4] Ein klinischer Versuch an der University of Arizona (Tucson) mit drei männlichen Probanden zeigte 1996, dass Melanotan II beim Menschen eine Hautbräunung nach fünf niedrigdosierten, an jedem zweiten Tag durchgeführten subkutanen Injektionen bewirkt. Als weitere Wirkungen wurden Übelkeit und ein Gähn- und Streckbedürfnis beobachtet, das mit einer spontanen Erektion einherging.[5] Weitere Studien beschreiben ähnliche Effekte.[6][7]

Gefahren für die Gesundheit

Melanotan II ist kein zugelassenes Arzneimittel. Da sich dennoch ein illegaler Handel mit der Substanz entwickelte, sah sich die US-amerikanische Arzneimittelzulassungs- und -überwachungsbehörde FDA im September 2007 genötigt, die Verbraucher vor der Einnahme von Melanotan II zu warnen und eine Warnung an eine der vermarktenden Firmen auszusprechen.[8][9][10] Auch die britische Behörde "Medicines and Healthcare Products Regulatory Agency" (MHRA) warnte im November 2008 vor Risiken für Verwender der beiden nicht zugelassenen Melanotan-Typen.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt Melanotan II acetate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. ↑ "Medical Subject Headings" der US National Library of Medicine (engl.)
  3. ↑ Artikel auf CNN.com (engl.), abgerufen am 10. Januar 2009
  4. ↑ Artikel auf Time.com (engl.), abgerufen am 10. Januar 2009
  5. ↑ R.T. Dorr, R. Lines, N. Levine et al.:"Evaluation of melanotan-II, a superpotent cyclic melanotropic peptide in a pilot phase-I clinical study", Life Sci. 58 (20), 1777–1784 (1996), doi:10.1016/0024-3205(96)00160-9
  6. ↑ H. Wessells, K. Fuciarelli, J. Hansen et al.: "Synthetic melanotropic peptide initiates erections in men with psychogenic erectile dysfunction: Double-blind, placebo controlled crossover study", J. Urol. 160(2), 389–393 (1998), doi:10.1016/S0022-5347(01)62903-3
  7. ↑ H. Wessells, N. Levine, M. E. Hadley,R. Dorr, V. Hruby: "Melanocortin receptor agonists, penile erection, and sexual motivation: Human studies with Melanotan II", Int. J. Impot. Res. 12 (Suppl. 4), S74–79 (2000), doi:10.1038/sj.ijir.3900582
  8. ↑ Warnung der FDA vor Melanotan II (engl)., abgerufen am 10. Januar 2009
  9. ↑ Warnbrief der FDA wegen illegalem Verkauf (engl)., abgerufen am 10. Januar 2009
  10. ↑ Artikel im Deutschen Ärzteblatt zum illegalen Handel von Melanotan I und II, abgerufen am 10. Januar 2009
  11. ↑ Pressemitteilung der britischen MHRA (engl.), abgerufen am 11. Januar 2009

Siehe auch

Weblinks

Commons: 3D-animierte Molekülstruktur und molekulare Informationen von Melanotan I und II – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien
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