Melanotan I

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Afamelanotid
Andere Namen	Melanotan; Melanotan I; Melanotan-1; 4-L-Norleucin-7-D-Phenylalanin-α-Melanozyten-stimulierndes Hormon (NDP-α-MSH);
Summenformel	C78H111N21O19
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	1646,85 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Melanotan I (Afamelanotid, früher CUV1647), auch NDP-α-MSH, ist ein synthetisches Peptidhormon, welches die Wirkung des natürlichen Hormons α-MSH nachahmt. Es ist durch gezielte Veränderungen seiner chemischen Struktur jedoch wesentlich wirksamer als die natürliche Variante. Dies ist bedingt durch eine gegenüber α-MSH verlängerte Halbwertszeit und eine deutlich stärkere Bindung zu dem Melanocortinrezeptor (MC1R).

Melanotan ist für die Hautkrebsprophylaxe gedacht, insbesondere bei besonders hellhäutigen Menschen, die in sonnenreichen Gegenden mit starker UV-Belastung leben.^[2] Melanotan stimuliert die Melanin(Eumelanin)-Produktion in den Melanozyten. In der Folge erhöht sich der Gehalt an Melanin in der Haut um bis zu 100 % und die Haut wird braun. Der höhere Melaningehalt bietet zusätzlichen Schutz vor schädlichen Auswirkungen der UV-Strahlung – so konnte im kontrollierten Experiment eine Reduktion von DNA-Schäden durch UV-Exposition um bis zu 50 % nachgewiesen werden. Das Anwendungsgebiet wurde schrittweise erweitert und umfasst nun auch allergische Reaktionen, die durch UV-Strahlung ausgelöst werden.

Anwendung

Der Arzneistoff wird von der australischen Firma Clinuvel Pharmaceuticals (vormals Epitan) entwickelt und befindet sich derzeit in der Phase III der klinischen Prüfung für die Behandlung der polymorphen Lichtdermatose.^[3]^[2] Für die Behandlung der erythropoetischen Protoporphyrie hat die Food and Drug Administration (FDA) Melanotan I als Orphan-Arzneimittel eingestuft.^[4]

Der Wirkstoff soll über ein sehr kleines Implantat verabreicht werden, das den Wirkstoff kontinuierlich über 30 Tage abgibt. In Italien seit 2011 als Medikament zugelassen.

Letztendlich ist die kosmetische Anwendung von Melanotan zukünftig sicher als der größte Markt für die Substanz anzusehen.

Chemische Struktur

Melanotan I ist ein aus 13 Aminosäuren bestehendes Peptid mit der Primärstruktur Ac-Ser-Tyr-Ser-Nle-Glu-His-D-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH₂.^[5] Im Vergleich zum α-MSH sind zwei Aminosäuren ausgetauscht: Met⁴ → Nle⁴ und L-Phe⁷ → D-Phe⁷

Einzelnachweise

↑ Datenblatt (Nle⁴, D-Phe⁷)-α-Melanocyte Stimulating Hormone trifluoroacetate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^2,0 ^2,1 „Braune Haut per Spritze“, Video des Schweizer Fernsehen (SF - 10vor10) vom 4. Juli 2008.
↑ Phase III Trial of CUV1647 in Polymorphic Light Eruption (PLE) (englisch).
↑ Firmenmitteilung Clinuvel Pharmaceuticals, 29. Juli 2008 (englisch)
↑ Hadley, M.E. & Dorr, R.T. (2006): Melanocortin peptide therapeutics: historical milestones, clinical studies and commercialization. In: Peptides. Bd. 27, S. 921–930. PMID 16412534

Siehe auch

Weblinks

Commons: 3D-animierte Molekülstruktur und molekulare Informationen von Melanotan I und II – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien

[sigma-1] Datenblatt (Nle⁴, D-Phe⁷)-α-Melanocyte Stimulating Hormone trifluoroacetate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).

[sf-2] 2,0 ^2,1 „Braune Haut per Spritze“, Video des Schweizer Fernsehen (SF - 10vor10) vom 4. Juli 2008.

[3] Phase III Trial of CUV1647 in Polymorphic Light Eruption (PLE) (englisch).

[4] Firmenmitteilung Clinuvel Pharmaceuticals, 29. Juli 2008 (englisch)

[5] Hadley, M.E. & Dorr, R.T. (2006): Melanocortin peptide therapeutics: historical milestones, clinical studies and commercialization. In: Peptides. Bd. 27, S. 921–930. PMID 16412534

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