Melanotan I

Strukturformel
Struktur von Melanotan I
Allgemeines
Freiname Afamelanotid
Andere Namen
  • Melanotan
  • Melanotan I
  • Melanotan-1
  • 4-L-Norleucin-7-D-Phenylalanin-α-Melanozyten-stimulierndes Hormon (NDP-α-MSH)
Summenformel C78H111N21O19
CAS-Nummer 75921-69-6
Eigenschaften
Molare Masse 1646,85 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Melanotan I (Afamelanotid, früher CUV1647), auch NDP-α-MSH, ist ein synthetisches Peptidhormon, welches die Wirkung des natürlichen Hormons α-MSH nachahmt. Es ist durch gezielte Veränderungen seiner chemischen Struktur jedoch wesentlich wirksamer als die natürliche Variante. Dies ist bedingt durch eine gegenüber α-MSH verlängerte Halbwertszeit und eine deutlich stärkere Bindung zu dem Melanocortinrezeptor (MC1R).

Melanotan ist für die Hautkrebsprophylaxe gedacht, insbesondere bei besonders hellhäutigen Menschen, die in sonnenreichen Gegenden mit starker UV-Belastung leben.[2] Melanotan stimuliert die Melanin(Eumelanin)-Produktion in den Melanozyten. In der Folge erhöht sich der Gehalt an Melanin in der Haut um bis zu 100 % und die Haut wird braun. Der höhere Melaningehalt bietet zusätzlichen Schutz vor schädlichen Auswirkungen der UV-Strahlung – so konnte im kontrollierten Experiment eine Reduktion von DNA-Schäden durch UV-Exposition um bis zu 50 % nachgewiesen werden. Das Anwendungsgebiet wurde schrittweise erweitert und umfasst nun auch allergische Reaktionen, die durch UV-Strahlung ausgelöst werden.

Anwendung

Der Arzneistoff wird von der australischen Firma Clinuvel Pharmaceuticals (vormals Epitan) entwickelt und befindet sich derzeit in der Phase III der klinischen Prüfung für die Behandlung der polymorphen Lichtdermatose.[3][2] Für die Behandlung der erythropoetischen Protoporphyrie hat die Food and Drug Administration (FDA) Melanotan I als Orphan-Arzneimittel eingestuft.[4]

Der Wirkstoff soll über ein sehr kleines Implantat verabreicht werden, das den Wirkstoff kontinuierlich über 30 Tage abgibt. In Italien seit 2011 als Medikament zugelassen.

Letztendlich ist die kosmetische Anwendung von Melanotan zukünftig sicher als der größte Markt für die Substanz anzusehen.

Chemische Struktur

Melanotan I ist ein aus 13 Aminosäuren bestehendes Peptid mit der Primärstruktur Ac-Ser-Tyr-Ser-Nle-Glu-His-D-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH2.[5] Im Vergleich zum α-MSH sind zwei Aminosäuren ausgetauscht: Met4 → Nle4 und L-Phe7D-Phe7

Einzelnachweise

  1. Datenblatt (Nle4, D-Phe7)-α-Melanocyte Stimulating Hormone trifluoroacetate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  2. 2,0 2,1 „Braune Haut per Spritze“, Video des Schweizer Fernsehen (SF - 10vor10) vom 4. Juli 2008.
  3. Phase III Trial of CUV1647 in Polymorphic Light Eruption (PLE) (englisch).
  4. Firmenmitteilung Clinuvel Pharmaceuticals, 29. Juli 2008 (englisch)
  5. Hadley, M.E. & Dorr, R.T. (2006): Melanocortin peptide therapeutics: historical milestones, clinical studies and commercialization. In: Peptides. Bd. 27, S. 921–930. PMID 16412534

Siehe auch

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