Mercaptoessigsäure


Strukturformel
Strukturformel von Mercaptoessigsäure
Allgemeines
Name Mercaptoessigsäure
Andere Namen
  • Thioglycolsäure
  • TGA
  • Sulfanylessigsäure
  • THIOGLYCOLIC ACID (INCI)
Summenformel C2H4O2S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-11-1
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Eigenschaften
Molare Masse 92,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,33 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−17 °C[2]

Siedepunkt

105 °C (19 hPa)[2]

Dampfdruck

10 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2], Ethanol, Chloroform, Toluol und Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​311​‐​301​‐​314
P: 280​‐​304+340​‐​302+352​‐​301+330+331​‐​309​‐​310​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mercaptoessigsäure (andere Bezeichnung: Thioglykolsäure) ist eine farblose, viskose Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Thiole, ihre Salze heißen Thioglykolate. Sie ist chemisch verwandt mit der Glycolsäure.

Synthese

Die Synthese erfolgt aus Chloressigsäure und Natriumhydrogensulfid durch nukleophile Substitution.[4]

Verwendung

Sie wird seit etwa 1940 in Enthaarungsmitteln und in Friseurprodukten für Dauerwellen benutzt. Diese enthalten etwa 1 bis 11 % Mercaptoessigsäure als Ammoniumsalz (Ammoniumthioglykolat, INCI: AMMONIUM THIOGLYCOLATE):

Thioglycolsäure-Ammoniumsalz Strukturformel.png

Gegebenenfalls findet man auch Kaliumthioglykolat in Enthaarungsmitteln.[5] Außerdem wird sie bei der Lederverarbeitung und bei der Herstellung von Stabilisatoren für PVC eingesetzt. Des Weiteren lassen sich mit ihr Eisenionen durch eine intensive Rotfärbung nachweisen. Die Reaktion von Mercaptoessigsäure mit cyclischen Iminen führt zu bicyclischen Lactamen.[6]

Sicherheitshinweise

Beim Erhitzen zersetzt sich Mercaptoessigsäure unter Bildung von toxischen Dämpfen (Schwefelwasserstoff und Schwefeloxide).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 68-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1985, Seite 476, ISBN 3-87144-902-4.
  5. W. Bergfeld, D. Belsito, J. Marks, Jr. und F. Andersen: Safety of ingredients used in cosmetics, Journal of the American Academy of Dermatology 52 (2005) 125-132.
  6. S. Köpper, K. Lindner und J. Martens: Die Anlagerung von Mercaptocarbonsäuren an 3-Thiazoline und anschließende Lactamisierung, Tetrahedron 48 (1992) 10277-10292.