Mercaptobenzothiazol


Strukturformel
Struktur von Mercaptobenzothiazol
Allgemeines
Name Mercaptobenzothiazol
Andere Namen
  • 2-Mercaptobenzothiazol
  • 2-Mercaptobenzthiazol
  • Benzothiazol-2-thiol
  • 2-Benzothiazolthiol
  • MBT
Summenformel C7H5NS2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche monokline Nadeln oder Blättchen mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149-30-4
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Eigenschaften
Molare Masse 167,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 (25 °C) [2]

Schmelzpunkt

181 °C [3]

pKS-Wert

6,93 [3]

Löslichkeit
  • in Wasser: 120 mg·l−1 [3]
  • in Aceton: 100 g·l−1 [4]
  • in Ether: 10 g·l−1 [4]
  • in Ethanol: 20 g·l−1 [4]
  • in Benzol: 10 g·l−1 [4]
  • in Tetrachlorkohlenstoff: < 2 g·l−1 [4]
  • in Naphtha: < 5 g·l−1 [4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [2]
MAK

4 mg·m−3 [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mercaptobenzothiazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Sie kann bei Hautkontakt sensibilisieren und eine Kontaktallergie auslösen.[4]

Herstellung

Die industrielle Synthese von Mercaptobenzothiazol verwendet Anilin, Schwefel und Schwefelkohlenstoff als Ausgangsstoffe. Diese Reagenzien werden in einem Autoklaven bei Drücken zwischen 850 und 1100 psi (5,86 bis 7,58 MPa) auf 235–240 °C erhitzt.[6]

Mercaptobenzothiazol-Synthese

Verwendung

Mercaptobenzothiazol wird häufig als Vulkanisationsbeschleuniger und Alterungsschutzmittel bei der Herstellung von Gummiartikeln verwendet. Es findet sich unter anderem:

  • in Schuhsohlen
  • in Reifen
  • in Kabeln
  • in Gummibändern
  • in Hartgummi
  • in Mitteln zur Pilzbekämpfung (Fungizid)
  • in veterinärmedizinischen Präparaten
  • in technischen Schneidölen
  • als Stabilisator in der Photoindustrie
  • als Reagenz zur Bestimmung von Metallen in der quantitativen Analyse
  • als Hilfsstoff bei der elektrochemischen Beschichtung von Metalloberflächen

Sicherheitshinweise

  • Arbeitsplatzgrenzwert (AGW): 4 mg·m−3 gemessen in der einatembaren Fraktion
  • Geruchsschwellenwert: 12 mg·m−3

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 149-30-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Mercaptobenzothiazol in der SRC PhysProp Database, abgerufen am 11. September 2012.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Berufsgenossenschaft der chemischen Industrie (2000): 2-Mercaptobenzothiazol – Toxikologische Bewertung.
  5. 5,0 5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  6. Patent US2090233.