Methanthiol
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Methanthiol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CH4S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas mit faulig-stechendem Geruch [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 48,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−123 °C [1] | |||||||||
| Siedepunkt |
5,96 °C [1] | |||||||||
| Dampfdruck |
170 kPa (20 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser: 23,3 g·l−1 (20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
0,5 ml·m−3, 1 mg·m−3 [1] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Methanthiol ist ein farbloses, unangenehm nach verfaultem Gemüse riechendes Gas.
Vorkommen
Methanthiol kommt natürlich in Nüssen und Käse, aber auch im Blut, Gehirn und anderen Organen des Menschen und von Tieren vor. Es entsteht beim bakteriellen Abbau von Proteinen. Ein Verursacher des unangenehmen Mundgeruchs beim Menschen ist – neben anderen flüchtigen schwefelhaltigen Verbindungen – Methanthiol.[4]
Methanthiol ist ein Hauptzerfallsprodukt von Dimethylsulfoniopropionat (DMSP), das in Bakterien im Meerwasser vorkommt. Deshalb ist es in oberflächennahem Wasser nachweisbar. Methanthiol kann von Bakterien zu Dimethylsulfid umgesetzt werden.
Physiologie
Größere Mengen Methanthiol, wie sie beim Abbau eines Überschusses der Aminosäure L-Methionin entstehen können, werden in den Mikrosomen der Leber teilweise zu Kohlenstoffdioxid und Sulfaten oxidiert. Letzteres ist im Urin nachweisbar und senkt dessen pH-Wert.[5][6][7]
Eigenschaften
Chemisch gehört Methanthiol zur Gruppe der Alkanthiole und ist eine schwache Säure. Ihre kritische Temperatur liegt bei 196,8 °C, der kritische Druck bei 72,4 bar, die kritische Dichte bei 0,332 kg/l und die Tripelpunkt-Temperatur bei −123,0 °C (Schmelztemperatur).[1]
Verwendung
Methanthiol wird aufgrund seines unangenehmen und anhaltenden Geruchs Erd- oder Propangas als Warnstoff zugesetzt, um auf Lecks aufmerksam zu machen. Außerdem können aus Methanthiol Pestizide, insbesondere Unkrautvernichter für Weizen-, Mais- und Reiskulturen hergestellt werden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt Methanethiol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61−62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
- ↑ CANELLAKIS ES, TARVER H: The metabolism of methyl mercaptan in the intact animal. In: Arch. Biochem. Biophys. 42. Jahrgang, Nr. 2, Februar 1953, S. 446–55, PMID 13031644.
- ↑ Tschöpe W, Ritz E: Sulfur-containing amino acids are a major determinant of urinary calcium. In: Miner Electrolyte Metab. 11. Jahrgang, Nr. 3, 1985, S. 137–9, PMID 4010645.
- ↑ MAZEL P, HENDERSON JF, AXELROD J: S-DEMETHYLATION BY MICROSOMAL ENZYMES. In: J. Pharmacol. Exp. Ther. 143. Jahrgang, Januar 1964, S. 1–6, PMID 14112303.
Siehe auch
- Ethanthiol