Methicillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-[(2,6-Dimethoxy-; benzoyl)amino]-3,3-dimethyl-; 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-; heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C17H20N2O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6087
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CF03
Eigenschaften
Molare Masse	380,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methicillin ist das erste sogenannte penicillinasefeste Penicillin mit einer schmalen Bandbreite in der Therapie. Es wurde von Beecham im Jahre 1959 entwickelt. Im Gegensatz zum Benzylpenicillin (Penicillin G) ist der β-Lactam-Ring sterisch abgeschirmt, sodass er schlechter durch Penicillinasen (durch Bakterien gebildete Enzyme) gespalten und inaktiviert werden kann. Methicillin ist nicht mehr im Handel. An seiner Stelle werden Oxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin verwendet.

Oxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin sind säurefest, können also parenteral und oral verabreicht werden.^[2] Ihre Wirkstärke liegt bei circa einem Prozent der von Benzylpenicillin. Sie induzieren außerdem die Synthese von β-Lactamasen (Penicillinasen).

Sie wirken nur gegen grampositive Keime; gramnegative Keime sind primär resistent. Wenn Staphylococcus aureus gegen Methicillin resistent ist (sog. ‚MRSA‘, besser ‚ORSA‘, weil Oxacillin noch verwendet wird), kann man davon ausgehen, dass der Stamm auch gegen alle anderen Betalaktam-Antibiotika resistent ist. Eine Therapie erfolgt dann meist mit Vancomycin, alternativ natürlich nach Antibiogramm, denn auch gegen Vancomycin sind schon Resistenzen aufgetreten. Das Reserve-Antibiotikum der Wahl ist daher derzeit Linezolid.

MRSA/ORSA sind häufig auch resistent gegen Antibiotika anderer Gruppen (Chinolone, Tetracycline, Aminoglykoside, Erythromycin, Sulfonamide).

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt MRSA Selective Supplement bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Lüllmann et al.: Pharmakologie und Toxikologie. 17. Auflage. S. 482.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt MRSA Selective Supplement bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[2] Lüllmann et al.: Pharmakologie und Toxikologie. 17. Auflage. S. 482.

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[2]