Methylpentynol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Methylpentynol
Andere Namen	Methylpentinol; (±)-3-Methyl-1-pentin-3-ol; (±)-3-Methylpent-1-in-3-ol (IUPAC); Meparfynol;
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	farblose, brennend schmeckende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6494
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CM15
Wirkstoffklasse	Sedativum, Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	98,15 g·mol−1
Dichte	0,87 g·cm−3
Schmelzpunkt	−30 °C
Siedepunkt	121 °C
Dampfdruck	7 hPa (20 °C)
Löslichkeit	Wasser: 112 g·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 226‐302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylpentynol (INN), auch Methylpentinol oder Meparfynol, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sedativa und Hypnotika. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung der Alkine und Alkohole, der 1913 von Bayer patentiert wurde.

Das Carbamat des Methylpentynols wurde als Wirkstoff in Schlaf- und Beruhigungsmitteln verwendet. Durch die Entwicklung von Substanzen mit einem günstigeren Wirk- und Sicherheitsprofil hat Methylpentynol keine therapeutische Bedeutung mehr. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Präparate mehr im Markt.

Eigenschaften und Sicherheitshinweise

Methylpentynol ist eine farb- und geruchlose, leichtentzündliche Flüssigkeit, die sich leicht in Wasser löst. Die Gemische von Methylpentynoldampf mit Luft sind im Bereich zwischen 1,8 und 16 Vol.-% explosiv.^[2] Der Stoff ist wassergefährdend. Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte Methylpentynol trotz relativ hoher LD₅₀-Werte auch bei geringeren Dosen Symptome wie Schläfrigkeit, Muskelzucken und vermindertes Größenwachstum.^[4]^[5]

Weblinks

EuroChem: Methylpentynol

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu 3-Methyl-1-pentin-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt 3-Methyl-1-pentyn-3-ol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^4,0 ^4,1 Psychopharmacology Service Center, Bulletin. Vol. 2, Pg. 17, 1963.
↑ ^5,0 ^5,1 British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 11, Pg. 20, 1956.

[Römpp-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu 3-Methyl-1-pentin-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt 3-Methyl-1-pentyn-3-ol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[ppsc-4] 4,0 ^4,1 Psychopharmacology Service Center, Bulletin. Vol. 2, Pg. 17, 1963.

[bjpc-5] 5,0 ^5,1 British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 11, Pg. 20, 1956.

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