Methylpentynol


Strukturformel
Struktur von Methylpentynol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Methylpentynol
Andere Namen
  • Methylpentinol
  • (±)-3-Methyl-1-pentin-3-ol
  • (±)-3-Methylpent-1-in-3-ol (IUPAC)
  • Meparfynol
Summenformel C6H10O
Kurzbeschreibung

farblose, brennend schmeckende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-75-8
PubChem 6494
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CM15

Wirkstoffklasse

Sedativum, Hypnotikum

Eigenschaften
Molare Masse 98,15 g·mol−1
Dichte

0,87 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

−30 °C [2]

Siedepunkt

121 °C [2]

Dampfdruck

7 hPa (20 °C) [2]

Löslichkeit

Wasser: 112 g·l−1 (20 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylpentynol (INN), auch Methylpentinol oder Meparfynol, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sedativa und Hypnotika. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung der Alkine und Alkohole, der 1913 von Bayer patentiert wurde.

Das Carbamat des Methylpentynols wurde als Wirkstoff in Schlaf- und Beruhigungsmitteln verwendet. Durch die Entwicklung von Substanzen mit einem günstigeren Wirk- und Sicherheitsprofil hat Methylpentynol keine therapeutische Bedeutung mehr. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Präparate mehr im Markt.

Eigenschaften und Sicherheitshinweise

Methylpentynol ist eine farb- und geruchlose, leichtentzündliche Flüssigkeit, die sich leicht in Wasser löst. Die Gemische von Methylpentynoldampf mit Luft sind im Bereich zwischen 1,8 und 16 Vol.-% explosiv.[2] Der Stoff ist wassergefährdend. Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte Methylpentynol trotz relativ hoher LD50-Werte auch bei geringeren Dosen Symptome wie Schläfrigkeit, Muskelzucken und vermindertes Größenwachstum.[4][5]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu 3-Methyl-1-pentin-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 3-Methyl-1-pentyn-3-ol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. 4,0 4,1 Psychopharmacology Service Center, Bulletin. Vol. 2, Pg. 17, 1963.
  5. 5,0 5,1 British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 11, Pg. 20, 1956.

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