Nadolol

Strukturformel
Gemisch von vier Stereoisomeren
Allgemeines
Freiname	Nadolol
Andere Namen	(R,S)-cis-5-(3-tert-Butylamino-2-hydroxypropoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2,3-diol (IUPAC)
Summenformel	C17H27NO4
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42200-33-9 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 39147 DrugBank DB01203 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AA12
Wirkstoffklasse	nicht kardioselektiver Betablocker
Eigenschaften
Molare Masse	309,40 g·mol−1
Schmelzpunkt	124–136 °C [2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nadolol ist ein unselektiver Betablocker mit einer Halbwertszeit von etwa 20 Stunden. Er wird verwendet zur Therapie von Bluthochdruck, Angina pectoris und Migräne.

Stereoisomerie

Die Substanz enthält drei Stereozentren, somit könnte es theoretisch acht Stereoisomere geben. Da die beiden Hydroxygruppen am annelierten Cyclohexanring von Nadolol zueinander jedoch stets in cis-Position zueinander angeordnet sind, besteht der Arzneistoff aus nur zwei Enantiomerenpaaren, die als Racemate vorliegen.^[3] Nadolol ist also ein Gemisch aus vier Stereoisomeren.

Literatur

• William Frishman: Clinical pharmacology of the new beta-adrenergic blocking drugs. Part 9. Nadolol: A new long-acting beta-adrenoceptor blocking drug, in: American Heart Journal, 1980, 99 (1), S. 124-128; PMID 6101295.

Einzelnachweise

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