Neostigmin

Strukturformel
Strukturformel des Neostigmin-Kations
Neostigmin-Kation [Anion (Bromid oder Metilsulfat) ist nicht abgebildet]
Allgemeines
Name Neostigmin
Andere Namen

3-(Dimethylcarbamoyloxy)- N,N,N-trimethylbenzenaminium

Summenformel C12H19N2O2+
CAS-Nummer
  • 59-99-4
  • 114-80-7 (Bromid)
  • 51-60-5 (Metilsulfat)
PubChem 5824
ATC-Code

N07AA01, S01EB06

DrugBank DB01400
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Bromid)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetikum

Wirkmechanismus

Acetylcholinesterase-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 223,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

175–177 °C (Bromid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-310-315-317-319-330-334-335
P: 260-​264-​280-​284-​302+350-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 26/27/28-36/37/38-42/43
S: 22-26-36/37/39-45
LD50

12,34 mg·kg−1 (Maus, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Neostigmin hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Dieses Enzym spaltet sowohl an verschiedenen cholinergen Synapsen (muskarinische, nikotinische) als auch neuromuskulären Endplatten den chemischen Transmitter Acetylcholin. Somit wird dieser nach Ausschüttung in den synaptischen Spalt inaktiviert und seine Wirkung begrenzt. Wenn das Enzym durch Stoffe wie Neostigmin gehemmt wird, steigt die Konzentration von Acetylcholin im synaptischen Spalt schnell an. Dadurch wird z. B. der Parasympathikus stimuliert und an Skelettmuskeln eine Tonuserhöhung hervorgerufen. In ähnlicher Weise wirken Physostigmin, das Insektizid E605 oder einige chemische Kampfstoffe (z. B. Soman).

Anwendung

Neostigmin wird bei Vergiftungen mit kompetitiven Acetylcholinrezeptor-Antagonisten (z. B. Curare, Procuron) angewendet. Es findet auch bei der Antagonisierung von nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien Verwendung, beispielsweise bei der Ausleitung von Narkosen. Zur Vermeidung von nicht erwünschten (Neben-)Wirkungen, die durch muskarinische Acetylcholinrezeptoren vermittelt werden und die zu einer Steigerung des Parasympathikotonus (Bradykardie, Bronchokonstriktion, etc.) führen, wird zusätzlich Atropin verabreicht, das muskarinische Acetylcholinrezeptoren blockiert, jedoch die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren (an der motorischen Endplatte) nicht besetzt.

Bei Myasthenie kann Neostigmin verwendet werden, um der Muskelschwäche entgegenzuwirken. Bei Vorliegen eines isoliert paralytischen Ileus kann mit Neostigmin versucht werden, die Motilität und Peristaltik des Darmes wieder anzuregen.

In Kombination mit Pilocarpin wird Neostigminbromid in Augentropfen zur Behandlung des Glaukoms verwendet.

Pharmakokinetik

Als quartäre Ammoniumverbindung wird Neostigmin nur schlecht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und überwindet – im Gegensatz zum tertiären Amin Physostigmin – nicht die Blut-Hirn-Schranke, ist also nicht ZNS-gängig.

Pharmazeutische Angaben

Neostigmin wird intravenös verabreicht. Arzneilich verwendet werden die gut wasserlöslichen Salze Neostigminbromid und Neostigminmetilsulfat.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Neostigmine bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011.
  2. Neostigmin bei ChemIDplus.

Handelsnamen

Monopräparate

Prostigmin (CH) sowie Generika (D)

Kombinationspräparate

Normastigmin (A)

Weblinks

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