Pilocarpin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pilocarpin
Andere Namen	(3S,4R)-3-Ethyl-4-(1-methyl-5- imidazolylmethyl)-dihydro-2(3H)-furanon; (3S,4R)-3-Ethyl-4,5-dihydro-4-(1- methyl-5-imidazolylmethyl)-2(3H)-furanon;
Summenformel	C11H16N2O2
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit od. Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5910
DrugBank	DB01085
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07AX01; S01EB01;
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	34 °C ; 193−205 °C (als Hydrochlorid); 174 °C (als Nitrat);
Siedepunkt	260 °C (600 Pa)
pKS-Wert	6,78
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 330‐300
	P: 260‐264‐284‐301+310‐310 (Hydrochlorid)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pilocarpin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der direkten Parasympathomimetika und wird als Miotikum (Pupillen verengendes Mittel) in der Augenheilkunde verwendet. Es ist ein Alkaloid, welches natürlich in Jaborandiblättern (Rutakraut, Pilocarpus sp.) vorkommt.

Wirkungen

Pilocarpin steigert die Sekretion exokriner Drüsen (Schweiß-, Speichel-, Tränen-, Magen-, Bauchspeichel- sowie Darmdrüsen) und die Schleimproduktion durch die Becherzellen in den Atemwegen. Außerdem erhöht es den Tonus der glatten Muskulatur und des Pupillenverengers (Musculus sphincter pupillae).

Verwendung

Pilocarpin wird vor allem in der Augenheilkunde bei einer Erhöhung des Augeninnendruckes („Grüner Star“) angewendet. Es wirkt einerseits direkt erregend auf den Musculus sphincter pupillae und löst somit eine Verkleinerung (Miosis) der Pupille aus. Andererseits wird der Abfluss des Kammerwassers durch Erweiterung der Abflusswege erleichtert, wodurch der Augeninnendruck sinkt. Pilocarpin wird dabei direkt am Auge angewendet, wodurch seine Wirkung lokal auf dieses begrenzt bleibt.

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist strahleninduzierte Mundtrockenheit (Xerostomie). Dabei wird ein Gel mit 0,1 % Pilocarpingehalt benutzt.

Pilokarpin-Öl tötet Filzläuse durch Hemmung ihrer Atmung. Es wird daher bei Befall der Wimpern mit Phthiriasis palpebrarum angewendet.

Des Weiteren wird der Pilocarpin-Iontophorese-Schweißtest zur Diagnose der Mukoviszidose verwendet.

Nachweisreaktion

Pilocarpin oder Pilocarpin-Salze lassen sich durch die Helch-Reaktion qualitativ nachweisen.^[6]

Literatur

Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Handelsnamen

Monopräparate

Salagen (D, A, CH), Spersacarpin (D, CH), diverse Generika (D, A),

Kombinationspräparate

Arteopilo (CH), Betacarpin (A), Fotil (D, A), Glauko Biciron (D), Normastigmin (A), Normoglaucon (D), TP-Ophtal (D)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Pilocarpin-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Pilocarpin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Eintrag zu Pilocarpin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Pilocarpine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Römpps Chemie Lexikon (Herausgeber: Otto-Albrecht Neumüller), Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 8. Auflage, S. 3219, ISBN 3-440-04514-5.

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Pilocarpin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[GESTIS-3] Eintrag zu Pilocarpin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-5] Datenblatt Pilocarpine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Römpp-6] Römpps Chemie Lexikon (Herausgeber: Otto-Albrecht Neumüller), Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 8. Auflage, S. 3219, ISBN 3-440-04514-5.

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