Parafuchsin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Parafuchsin
Andere Namen	Pararosanilin; 4,4′-(4-Iminocyclohexa-2,5- dienylidenmethylen)dianilinhydrochlorid; C.I. Basic Red 9;
Summenformel	C19H17N3 · HCl
Kurzbeschreibung	grünlicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	11293
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	323,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	268–270 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	10 g·l−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350
	P: 201‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Parafuchsin ist eine chemische Verbindung. Es kommt im handelsüblichen, roten Triphenylmethanfarbstoff Fuchsin vor, der in Ethanol gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird. Parafuchsin und Fuchsin unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Gewinnung und Darstellung

Parafuchsin entsteht bei der Darstellung von Fuchsin als Verunreinigung. Dabei wird Fuchsin durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt.

Eigenschaften

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des handelsüblichen Fuchsins (verunreinigt mit Parafuchsin). Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Das Hydrochlorid von Parafuchsin ist mesomeriestabilisert, woraus sich eine intensive Farbigkeit ableitet.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Parafuchsin bei Merck
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Eintrag zu CAS-Nr. 569-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Parafuchsin bei Merck

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[GESTIS-3] Eintrag zu CAS-Nr. 569-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

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