Pentetrazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pentetrazol
Andere Namen	Leptazol; Pentylenetetrazol; Metrazol; 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazoloazepin (IUPAC);
Summenformel	C6H10N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5917
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R07AB03
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentetrazol, INN, (Handelsname Cardiazol^®) ist ein bicyclisches Tetrazol-Derivat. Es wird als Kreislaufstimulans verwendet und regt die im Gehirn gelegenen Zentren der Atmung und der Herztätigkeit an. In hohen Dosen löst es Krämpfe aus, weshalb es früher auch in der Schocktherapie verwendet wurde.

Darstellung

6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazolo-azepin entsteht durch Einwirkung von 2 Molekülen Stickstoffwasserstoffsäure auf ein Molekül Cyclohexanon.^[2]

Bedeutung

Der ungarisch-amerikanische Neurologe und Psychiater Ladislas J. Meduna entdeckte und verwendete das Cardiazol erstmals 1934. Die Anwendung löste hauptsächlich Krämpfe aus, und so wurde Cardiazol vorwiegend in der Schocktherapie eingesetzt. Die Zulassung zur Anwendung wurde 1982 durch die Food and Drug Administration entzogen. Neuere Untersuchungen zeigen eine potenzielle Wirksamkeit in einem Mausmodell des Down-Syndroms.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt 1,5-Pentamethylenetetrazole bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Beyer, Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S.Hirzel Verlag, Stuttgart - 23. Auflage 1998, Seite 812 ff.
↑ JR Minkel: Drug May Counteract Down Syndrome, Scientific American. 25. Februar 2007. Abgerufen am 20. März 2007.

Weblinks

The History of Shock Therapy in Psychiatry

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt 1,5-Pentamethylenetetrazole bei Sigma-Aldrich (PDF).

[2] Beyer, Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S.Hirzel Verlag, Stuttgart - 23. Auflage 1998, Seite 812 ff.

[sciam-3] JR Minkel: Drug May Counteract Down Syndrome, Scientific American. 25. Februar 2007. Abgerufen am 20. März 2007.

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