Phlorizin
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Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Phlorizin | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C21H24O10 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer, geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 436,4 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Schmelzpunkt |
106-109 °C [2] | |||||||||
Siedepunkt |
Zersetzung [2] | |||||||||
Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 22 °C) [3] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Glycosid aus der Gruppe der Flavonoide (Chalkone), das sich formal von Phloroglucin ableitet.
Phlorizin (auch Phloridzin, Phlorrhizin) ist ein pflanzlichesPhlorizin kommt in der Rinde von Birnen (Pyrus communis), Apfel, Kirsche und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor. Das Aglykon der Substanz ist das Phloretin.
Eigenschaften
Die kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle Kristallwasser und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich zu Rufin. In kaltem Wasser und Ether löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und Ethanol. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen hydrolysiert Phlorizin zu Phloretin und Glucose.
Wirkung und Verwendung
Phlorizin und Phloretin blockieren spezifisch die Glucose-Resorption durch die Nierentubuli durch Inhibition des Natrium/Glucose-Cotransporters SGLT1, was eine Glucosurie (Phlorizindiabetes) bewirkt. Phlorizin fand früher als Ersatz von Chinin und in der experimentellen Physiologie Einsatz.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Phlorizin (PDF) bei Carl Roth
- ↑ 2,0 2,1 Ch. Gerhardt (Hrsg.):Lehrbuch der organischen Chemie, 1857, Wigand-Verlag.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag zu Phlorizin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Phloridzin dihydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Summary Tables of Biological Tests. National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, Pg. 226, 1954.