Phlorizin


Strukturformel
Struktur des Phlorizin
Allgemeines
Name Phlorizin
Andere Namen
  • Phloridzin
  • Phlorrhizin
  • 2′-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4′, 6′-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)- propiophenon
Summenformel C21H24O10
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 60-81-1
  • 7061-54-3 (Dihydrat)
PubChem 6072
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Eigenschaften
Molare Masse 436,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106-109 °C [2]

Siedepunkt

Zersetzung [2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 22 °C) [3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Dihydrat

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phlorizin (auch Phloridzin, Phlorrhizin) ist ein pflanzliches Glycosid aus der Gruppe der Flavonoide (Chalkone), das sich formal von Phloroglucin ableitet.

Phloretin, das Aglykon des Phlorizin.

Phlorizin kommt in der Rinde von Birnen (Pyrus communis), Apfel, Kirsche und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor. Das Aglykon der Substanz ist das Phloretin.

Eigenschaften

Die kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle Kristallwasser und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich zu Rufin. In kaltem Wasser und Ether löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und Ethanol. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen hydrolysiert Phlorizin zu Phloretin und Glucose.

Wirkung und Verwendung

Phlorizin und Phloretin blockieren spezifisch die Glucose-Resorption durch die Nierentubuli durch Inhibition des Natrium/Glucose-Cotransporters SGLT1, was eine Glucosurie (Phlorizindiabetes) bewirkt. Phlorizin fand früher als Ersatz von Chinin und in der experimentellen Physiologie Einsatz.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Phlorizin (PDF) bei Carl Roth
  2. 2,0 2,1 Ch. Gerhardt (Hrsg.):Lehrbuch der organischen Chemie, 1857, Wigand-Verlag.
  3. 3,0 3,1 Eintrag zu Phlorizin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Phloridzin dihydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Summary Tables of Biological Tests. National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, Pg. 226, 1954.