Pirenzepin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pirenzepin
Andere Namen	11-[(4-Methylpiperazin- 1-yl)acetyl]6,11-dihydro-5H- pyrido[2,3-b] [1,4]benzodiazepin-6-on (IUPAC); Latein: Pirenzepinum;
Summenformel	C19H21N5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4848
DrugBank	DB00670
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A02BX03
Wirkstoffklasse	Ulkustherapeutikum
Wirkmechanismus	Muskarinischer Acetylcholinrezeptor-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	351,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pirenzepin (Handelsname: Gastrozepin^®, Hersteller: Boehringer Ingelheim), eine Substanz aus der Gruppe der Parasympatholytika, hemmt selektiv Muskarinische Acetylcholinrezeptoren und weist dabei eine besonders hohe Affinität gegenüber M₁-Acetylcholinrezeptoren auf.

Pirenzepin wird zur Reduktion der Magensäuresekretion verwendet, da durch die Hemmung der M1-Rezeptoren von enterochromaffinartigen Zellen weniger Histamin ausgeschüttet wird und somit die Magensäuresekretion gesenkt wird.

Bei der für die Behandlung üblichen Dosis von 100–150 mg/Tag hemmt Pirenzepin auch die M₃-Rezeptoren an der Parietalzelle, mit typisch anticholinergen Wirkungen wie Mundtrockenheit und Tachykardie, deshalb spielt es bei der Ulcustherapie keine Rolle mehr. ^[3]

Die Behandlung von Kurzsichtigkeit mittels Pirenzepin wird derzeit untersucht ^[4] ^[5]^[6]

Herstellung

Eine vielstufige Synthesen für Pirenzepin, ausgehend von 2-Chlor-3-aminopyridin, ist in der Literatur beschrieben. ^[7]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Datenblatt Pirenzepine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Pirenzepin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Aktories, K.; Förstermann, U.; Hofmann, F.; Forth, W.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 9.Auflage, Urban & Fischer bei Elsevier 2005, ISBN 978-3-437-42521-9.
↑ Czepita D: Fundamentals of modern treatment of myopia. In: Ann Acad Med Stetin. 51. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 5–9, PMID 16519089.
↑ netdoktor.at: "Wunder-Gel" stoppt Kurzsichtigkeit bei Kindern vom 9. Januar 2003, abgerufen 30. Januar 2013.
↑ tagesspiegel.de: Hilfe für Kurzsichtige? vom 19. November 2008, abgerufen 30. Januar 2013.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 Datenblatt Pirenzepine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Pirenzepin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[3] Aktories, K.; Förstermann, U.; Hofmann, F.; Forth, W.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 9.Auflage, Urban & Fischer bei Elsevier 2005, ISBN 978-3-437-42521-9.

[4] Czepita D: Fundamentals of modern treatment of myopia. In: Ann Acad Med Stetin. 51. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 5–9, PMID 16519089.

[5] tdoktor.at: "Wunder-Gel" stoppt Kurzsichtigkeit bei Kindern vom 9. Januar 2003, abgerufen 30. Januar 2013.

[6] tagesspiegel.de: Hilfe für Kurzsichtige? vom 19. November 2008, abgerufen 30. Januar 2013.

[A._Kleemann-7] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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Pirenzepin

Herstellung

Einzelnachweise

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