Pirocton-Olamin

Strukturformel
Struktur von Pirocton-Olamin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Pirocton-Olamin
Andere Namen
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)- 2(1H)-pyridon monoethanolaminsalz
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4- trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) [1]
Summenformel C16H29N2O2
CAS-Nummer 68890-66-4
Eigenschaften
Molare Masse 298,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50

5000 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Pirocton-Olamin (INN) ist das Ethanolamin-Salz eines Derivats von 2-Pyridon. Es ist eine fungizid und antibakteriell wirksame Substanz aus der Klasse der Pyridone.

Verwendung

Fungizide Wirkung

Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner fungiziden (medizinisch meist: antimyzetischen) Wirkung ein Zusatzstoff in vielen Antischuppen-Shampoos.[4] Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie Malassezia furfur durchdringen und komplexiert Eisen(III)-Ionen. Dies hat eine Hemmung des Energiestoffwechsels in den Mitochondrien der Pilze zur Folge.

Pirocton-Olamin ist wesentlich wirksamer als andere Antimykotika der Pyridonreihe, wie etwa Ciclopirox oder Pyrithion. Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in Tensiden, einem weiteren Zusatzstoff von Shampoos, löst. Dabei muss das fertige Präparat einen pH-Wert zwischen 6 und 7 haben, bei höheren Werten zeigt Pirocton-Olamin keine Wirkung.

Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der Hoechst AG hergestellt. Unter dem Markennamen Octopirox® wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (Tochterunternehmen von Hoechst) hergestellten Haarwasser Seborin® verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in vielen kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.

Bakterizide Wirkung

Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 68890-66-4 im European chemical Substances Information System ESIS.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Pirocton-Olamin bei ChemIDplus.
  4. codecheck.info – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.

Quellen und Literatur

  • Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. Online
  • Information der FDA. Online

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