Pregnenolon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pregnenolon
Andere Namen	3β-Hydroxypregn-5-en-20-on
Summenformel	C21H32O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	8955
DrugBank	EXPT02608
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	316,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (7,06 mg·l−1 bei 37 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C₂₁-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.

Biosynthese

Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C₂₀ und C₂₂ mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.

P450scc katalysiert die Umwandlung von Cholesterin (1) zu Pregnenolon (3) über die Zwischenverbindung 20α,22β-Dihydroxycholesterin (2).

Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.^[4]

Prohormon

Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann weiter zu Progesteron oder 17-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.

Verwendung und therapeutische Wirksamkeit

Schizophrenie

Pregnenolon-Supplementierung wird derzeit in der Schizophrenie-Therapie erforscht. Erste Pilot-Studien scheinen eine positive Wirkung unter anderem in Bezug auf Negativsymptome, Positivsymptome, verbale Merkfähigkeit, Arbeitsgedächtnis und Aufmerksamkeitsfähigkeit anzuzeigen.^[5] ^[6] ^[7]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ Eintrag zu Pregnenolon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Pregnenolon biosynthesis.
↑ C. E. Marx, D. W. Bradford, R. M. Hamer, J. C. Naylor, T. B. Allen, J. A. Lieberman, J. L. Strauss, J. D. Kilts: Pregnenolone as a novel therapeutic candidate in schizophrenia: emerging preclinical and clinical evidence. In: Neuroscience. 191. Jahrgang, September 2011, S. 78–90, doi:10.1016/j.neuroscience.2011.06.076, PMID 21756978.
↑ Michael S. Ritsner, Anatoly Gibel, Tatyana Shleifer, Igor Boguslavsky, Ahmad Zayed, Rachel Maayan, Abraham Weizman, Vladimir Lerner: Pregnenolone and dehydroepiandrosterone as an adjunctive treatment in schizophrenia and schizoaffective disorder: an 8-week, double-blind, randomized, controlled, 2-center, parallel-group trial. In: The Journal of clinical psychiatry. 71. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 2010, S. 1351–1362, doi:10.4088/JCP.09m05031yel, PMID 20584515.
↑ C.E. Marx, R.S. E. Keefe, R.W. Buchanan, R.M. Hamer, J.D. Kilts, D.W. Bradford, J.L. Strauss, J.C. Naylor, V.M. Payne, J.A. Lieberman, A.J. Savitz, L.A. Leimone, Lawrence Dunn, Patrizia Porcu, A. Leslie Morrow, L.J. Shampine: Proof-of-concept trial with the neurosteroid pregnenolone targeting cognitive and negative symptoms in schizophrenia. In: Neuropsychopharmacology. 34. Jahrgang, Nr. 8, Juli 2009, S. 1885–1903, doi:10.1038/npp.2009.26, PMID 19339966.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Pregnenolon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Pregnenolon biosynthesis.

[5] C. E. Marx, D. W. Bradford, R. M. Hamer, J. C. Naylor, T. B. Allen, J. A. Lieberman, J. L. Strauss, J. D. Kilts: Pregnenolone as a novel therapeutic candidate in schizophrenia: emerging preclinical and clinical evidence. In: Neuroscience. 191. Jahrgang, September 2011, S. 78–90, doi:10.1016/j.neuroscience.2011.06.076, PMID 21756978.

[6] Michael S. Ritsner, Anatoly Gibel, Tatyana Shleifer, Igor Boguslavsky, Ahmad Zayed, Rachel Maayan, Abraham Weizman, Vladimir Lerner: Pregnenolone and dehydroepiandrosterone as an adjunctive treatment in schizophrenia and schizoaffective disorder: an 8-week, double-blind, randomized, controlled, 2-center, parallel-group trial. In: The Journal of clinical psychiatry. 71. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 2010, S. 1351–1362, doi:10.4088/JCP.09m05031yel, PMID 20584515.

[7] C.E. Marx, R.S. E. Keefe, R.W. Buchanan, R.M. Hamer, J.D. Kilts, D.W. Bradford, J.L. Strauss, J.C. Naylor, V.M. Payne, J.A. Lieberman, A.J. Savitz, L.A. Leimone, Lawrence Dunn, Patrizia Porcu, A. Leslie Morrow, L.J. Shampine: Proof-of-concept trial with the neurosteroid pregnenolone targeting cognitive and negative symptoms in schizophrenia. In: Neuropsychopharmacology. 34. Jahrgang, Nr. 8, Juli 2009, S. 1885–1903, doi:10.1038/npp.2009.26, PMID 19339966.

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