Propacetamol

Strukturformel
Propacetamol.svg
Allgemeines
Freiname Propacetamol
Andere Namen
  • IUPAC: 4-(Acetylamino) phenyl(diethylamino)acetat
  • Latein: Propacetamolum
Summenformel C14H20N2O3
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver (Propacetamol·Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 66532-85-2 (Propacetamol)
  • 66532-86-3 (Propacetamol·Hydrochlorid)
PubChem 68865
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BE05

Wirkstoffklasse

Nichtopioid-Analgetika

Eigenschaften
Molare Masse 264,32 g·mol−1
Schmelzpunkt

228 °C (Propacetamol·Hydrochlorid)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (Hydrochlorid)[1]
  • wenig löslich in Ethanol (Hydrochlorid)[1]
  • unlöslich in Aceton (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propacetamol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schmerzmittel vom Nichtopioid-Typ (Nichtopioid-Analgetika). Chemisch handelt es sich um einen Ester aus dem Arzneistoff Paracetamol und der Carbonsäure Diethylglycin.

Die Vorgängersubstanz Paracetamol ist bei den im Körperinneren vorherrschenden physiologischen pH-Werten kaum löslich. Durch Veresterung mit Diethylglycin und anschließender Salzbildung entsteht die wasserlösliche Verbindung Propacetamolhydrochlorid, die die Herstellung einer Infusionslösung für die parenterale (intravenöse) Gabe ermöglicht. Propacetamol selbst ist pharmakologisch unwirksam und fungiert als ein Prodrug, das im Blut schnell zum pharmakologisch wirksamen Paracetamol (und zum wirkungslosen Diethylglycin) hydrolysiert wird. 2 g Propacetamol entsprechen dabei 1 g Paracetamol.

Im Vergleich zur oralen oder rektalen Gabe von Paracetamol bewirkt die Infusion von Propacetamol eine schnellere Analgesie. So tritt eine Schmerzlinderung innerhalb von 5–10 Minuten nach Behandlungsbeginn ein. Der stärkste analgetische Effekt wird innerhalb 1 Stunde erreicht und hält normalerweise 4–6 Stunden an. Die Propacetamol-Infusion senkt Fieber innerhalb von 30 Minuten nach Behandlungsbeginn; dieser antipyretische Effekt hält mindestens 6 Stunden an.

Nebenwirkungen

Teils lokale Reizungen an der Injektionsstelle.

Synthese

Die Synthese ausgehend von 4-Hydroxyacetanilid ist in der Literatur beschrieben.[4]

Literatur

  • Flouvat B, Leneveu A, Fitoussi S, Delhotal-Landes B, Gendron A: Bioequivalence study comparing a new paracetamol solution for injection and propacetamol, in: Int J Clin Pharmacol Ther. 2004, 42 (1):50–57; PMID 14756388.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Propacetamol Hydrochloride
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1340-1341, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weblinks

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