Propiolacton

Strukturformel
Struktur von Propiolacton
Allgemeines
Name Propiolacton
Andere Namen
  • Propiolakton
  • 1,3-Propiolacton
  • 2-Oxetanon
  • Propanolid
  • Oxetan-2-on (IUPAC)
Summenformel C3H4O2
CAS-Nummer 57-57-8
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 72,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,15 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−33 °C[1]

Siedepunkt

155 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-350-319-315
P: 260-​284-​305+351+338-​320-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 45-26-36/38
S: 53-45
MAK

nicht vergeben, da krebserzeugend[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Propiolacton (nach IUPAC Oxetan-2-on) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zur Stoffgruppe der β-Lactone, intramolekularer, cyclischer Ester.

Darstellung

Propiolacton kann aus Keten und Formaldehyd unter Anwesenheit von Zinkchlorid als Katalysator hergestellt werden:[3]

$ \mathrm{CH_2O \ + \ H_2C=C=O \ \xrightarrow{ZnCl_2} \ C_3H_4O_2} $
Formaldehyd und Keten bilden in einer [2+2]-Cycloaddition Propiolacton

Unlängst wurde die Synthese von Propiolacton durch Umsetzung von Ethylenoxid mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines komplexstabilisierten Carbonylcobaltats in einem höhersiedenden dipolar aprotischen Lösemittel mit Umsatz und Selektivität von bis zu 99 % beschrieben.[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propiolacton ist gut wasserlöslich und löst sich ebenfalls in Ethanol. Bei Raumtemperatur liegt Propiolacton als brennbare, farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch vor. Die Substanz reizt Augen und Haut und gilt als krebserregend. Propiolacton hat eine desinfizierende Wirkung.

Chemische Eigenschaften

Die hochreaktive Verbindung ist in Wasser gelöst einige Stunden stabil; erst bei starker Verdünnung oder Stehenlassen über mehrere Stunden hydrolysiert das Lacton zur β-Hydroxy-Propionsäure:[3]

$ \mathrm{C_3H_4O_2 \ + H_2O \ \longrightarrow \ HO-CH_2-CH_2-COOH} $
Propiolacton hydrolysiert zur β-Hydroxypropionsöure

Die Verbindung kann analog mit Aminen, Thiolen und anderen Nucleophilen unter Ringöffnung reagieren, wobei dann die entsprechende β-Amino- oder β-Thioverbindung der Propionsäure entsteht.[5]

Propiolacton reagiert bei 140–180 °C und 25–250 bar mit Orthophosphorsäure und Kupferpulver als Katalysator quantitativ zu Acrylsäure und bei Anwesenheit eines Alkohols in den korrespondierenden Acrylsäureestern.[6]

Verwendung

Propiolacton wird unter anderem zur Virusinaktivierung und zur Sterilisation von Impfstoffen eingesetzt. Dabei sind 0,2 bis 0,4 %ige wässrige Lösungen über einen weiten pH-Bereich viruzid wirksam. Da der Stoff im wässrigen Medium innerhalb weniger Stunden zerfällt, verbleibt kein Rückstand des toxischen Lactons.[3]

Literatur

  • W. Stephan: Inactivation of hepatitis viruses and HIV in plasma and plasma derivatives by treatment with beta-propiolactone/UV irradiation. In: Curr Stud Hematol Blood Transfus. 1989 (56), S. 122–127.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 57-57-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1
  3. 3,0 3,1 3,2 F. v. Rheinbaben, M. H. Wolff: Handbuch der viruswirksamen Desinfektion. Springer, 2002, ISBN 978-3-540-67532-7.
  4. Patentanmeldung WO 2010/118128: Process for beta-lactone production. Scott D. Allen et al., Novomer Inc., published 14 October 2010.
  5. H. P. Latscha, U. Kazmaier, H. A. Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II, 6. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 281.
  6. H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Aufl., Wiley-VCH Verlag, 2007.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News

26.02.2021
Ökologie | Paläontologie
Student entwickelt ein neues Verfahren, um Millionen Jahre alte Ökosysteme zu rekonstruieren
Niklas Hohmann, Masterstudent der Geowissenschaften an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU), hat einen neuen Algorithmus entwickelt, mit dem sich die Abfolge von Ökosystemen durch die Erdgeschichte besser rekonstruieren lässt.
26.02.2021
Klimawandel | Biodiversität | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Unterirdische Biodiversität im Wandel
Durch den globalen Wandel wird die Vielfalt der Bakterien auf lokaler Ebene voraussichtlich zunehmen, während deren Zusammensetzung sich auf globaler Ebene immer ähnlicher wird.
25.02.2021
Botanik | Ökologie | Klimawandel
Wald im Trockenstress: Schäden weiten sich weiter aus
Ergebnisse der Waldzustandserhebung 2020 zeigen: Die anhaltenden Dürrejahre fordern Tribut.
24.02.2021
Physiologie | Primatologie
Geophagie: Der Schlüssel zum Schutz der Lemuren?
Kürzlich wurde eine transdisziplinäre Forschung über die Interaktionen zwischen Böden und Darm-Mykobiom (Pilze und Hefen) der Indri-Indri-Lemuren veröffentlicht.
24.02.2021
Mikrobiologie | Evolution
Vom Beginn einer evolutionären Erfolgsstory
Unser Planet war bereits lange von Mikroorganismen besiedelt, bevor komplexere Lebewesen erstmals entstanden und sich nach und nach zur heute lebenden Tier- und Pflanzenwelt entwickelten.
24.02.2021
Genetik
Cre-Controlled CRISPR: konditionale Gen-Inaktivierung wird einfacher
Die Fähigkeit, ein Gen nur in einem bestimmten Zelltyp auszuschalten, ist für die modernen Lebenswissenschaften wesentlich.
24.02.2021
Land-, Forst- und Viehwirtschaft | Fischkunde
Bald nur noch ängstliche Fische übrig?
Über die Fischerei werden vor allem größere und aktivere Fische aus Populationen herausgefangen.
23.02.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Placebos wirken auch bei bewusster Einnahme
Freiburger Forschende zeigen: Scheinmedikamente funktionieren auch ohne Täuschung. Probanden waren über Placebo-Effekt vorab informiert.
23.02.2021
Botanik | Klimawandel
Auswirkungen des Klimas auf Pflanzen mitunter erst nach Jahren sichtbar
Die Auswirkungen von Klimaelementen wie Temperatur und Niederschlag auf die Pflanzenwelt werden möglicherweise erst Jahre später sichtbar.
23.02.2021
Ökologie | Klimawandel
Biologische Bodenkrusten bremsen Erosion
Forschungsteam untersucht, wie natürliche „Teppiche“ Böden gegen das Wegschwemmen durch Regen schützen.
23.02.2021
Mikrobiologie | Meeresbiologie
Süße Algenpartikel widerstehen hungrigen Bakterien
Eher süß als salzig: Mikroalgen im Meer produzieren jede Menge Zucker während der Algenblüten.
21.02.2021
Evolution | Biochemie
Treibstoff frühesten Lebens – organische Moleküle in 3,5 Milliarden Jahre alten Gesteinen nachgewiesen
Erstmalig konnten biologisch wichtige organische Moleküle in archaischen Fluideinschlüssen nachgewiesen werden. Sie dienten sehr wahrscheinlich als Nährstoffe frühen Lebens auf der Erde.
21.02.2021
Evolution | Biochemie
Origin of Life - Begann die Darwin’sche Evolution schon, bevor es Leben gab?
Ehe Leben auf der Erde entstand, gab es vor allem eines: Chaos.
21.02.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Kommunikationsfähigkeit von Menschen im REM-Schlaf
Mit schlafenden Versuchspersonen lassen sich komplexe Nachrichten austauschen. Das haben Wissenschaftler jetzt in Studien gezeigt.
21.02.2021
Paläontologie | Insektenkunde
Fossile Larven - Zeitzeugen in Bernstein
Eine ungewöhnliche Schmetterlingslarve und eine große Vielfalt an Fliegenlarven. LMU-Zoologen haben in Bernstein fossile Bewohner Jahrmillionen alter Wälder entdeckt.
21.02.2021
Ethologie | Ökologie
Wölfe in der Mongolei fressen lieber Wild- als Weidetiere
Wenn das Angebot vorhanden ist, ernähren sich Wölfe in der Mongolei lieber von Wildtieren als von Weidevieh.
21.02.2021
Meeresbiologie
Neuer Wohnort im Plastikmüll: Biodiversität in der Tiefsee
Ein internationales Forscherteam findet einen neuen Hotspot der Biodiversität – und zwar ausgerechnet im Plastikmüll, der sich seit Jahrzehnten in den Tiefseegräben der Erde ansammelt.
19.02.2021
Meeresbiologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Durch Aquakultur gelangt vom Menschen produzierter Stickstoff in die Nahrungskette
Ausgedehnte Aquakulturflächen entlang der Küsten sind in Südostasien sehr verbreitet.
19.02.2021
Anthropologie | Paläontologie
Das Aussterben der größten Tiere Nordamerikas wurde wahrscheinlich vom Klimawandel verursacht
Neue Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass die Überjagung durch den Menschen nicht für das Verschwinden von Mammuts, Riesenfaultieren und anderen nordamerikanischen Großtieren verantwortlich war.
18.02.2021
Anthropologie | Virologie
Neandertaler-Gene und Covid-19 Verläufe
Letztes Jahr entdeckten Forscher, dass wir den wichtigsten genetischen Risikofaktor für einen schweren Verlauf der Krankheit Covid-19 vom Neandertaler geerbt haben.
18.02.2021
Taxonomie | Fischkunde
Wüstenfische „under cover“ – neu entdeckte Vielfalt auf der arabischen Halbinsel
Das Landschaftsbild des Oman ist geprägt durch ausgedehnte Wüstenlandschaften und karge, trockene Hochgebirgsketten.
18.02.2021
Genetik | Immunologie | Biochemie
Rätsel des pflanzlichen Immunsystems gelöst
Wie bauen Pflanzen eine Resilienz auf? Ein internationales Forschungsteam hat die molekularen Mechanismen des pflanzlichen Immunsystems untersucht.
17.02.2021
Bionik und Biotechnologie
Gut gestützt und maximal beweglich
Kieler Forschungsteam entwickelt Gelenkschiene für Sport und Medizin nach dem Vorbild von Libellenflügeln.
15.02.2021
Zytologie | Biochemie
Unterschätzte Helfer: Membranbausteine steuern Zellwachstum entscheidend mit
Lipide sind die Bausteine für die Hülle von Zellen, die Zellmembran.
15.02.2021
Ökologie | Virologie
Wasser kann Säugetierviren übertragen
Wasser ist Voraussetzung für alles Leben, aber seine Verfügbarkeit kann begrenzt sein.