Propargylchlorid


Strukturformel
Strukturformel von Propargylchlorid
Allgemeines
Name Propargylchlorid
Andere Namen
  • 1-Chlor-3-propin (IUPAC)
  • 3-Chlorpropin
  • 3-Chlor-1-propin
  • 3-Chlorprop-1-in
Summenformel C3H3Cl
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-65-7
PubChem 12221
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Eigenschaften
Molare Masse 74,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,0306 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−78 °C[1]

Siedepunkt

57 °C[1]

Dampfdruck

259 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,435 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​314​‐​331
P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propargylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Propargylchlorid kann aus Propargylalkohol und Phosphortrichlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

Propargylchlorid ist eine leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit.[1] Es zeigt erwartungsgemäße Eigenschaften eines Alkins, kann also Additions- und Polymerisationsreaktionen eingehen. Es lässt sich in Wasser etwas leichter hydrolysieren als primäre Chloralkane.

Verwendung

Propargylchlorid wird zur Herstellung von Farbstoffen, Fungiziden, Insektiziden, Bodendesinfektionsmitteln, Steroiden, Wuchshormonen und Arzneimitteln verwendet.[1] Es dient weiterhin der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und Glanzmitteln für die Galvanik.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propargylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −16 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.[1] Des Weiteren erfordert die Giftigkeit der Verbindung die Einhaltung von Sicherheitsregeln im Umgang.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 624-65-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Toxikologische Bewertung von Propargylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Propargyl chloride bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben