Scopolamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Scopolamin
Andere Namen	L-(−)-Scopolamin; L-(−)-Hyoscin; L-6,7-Epoxytropyltropat; 3-Hydroxy-2-phenyl-propionsäure-9-methyl- 3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non- 7yl-ester;
Summenformel	C17H21NO4
Kurzbeschreibung	farbloses, viskoses Öl bzw. farblose Kristalle (als Monohydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	153311
DrugBank	DB00747
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	A04AD01; N05CM05; S01FA02;
Wirkstoffklasse	Antiemetika; Mydriatika;
Eigenschaften
Molare Masse	303,36 g·mol−1
Schmelzpunkt	59 °C (als Monohydrat)
pKS-Wert	7,75
Löslichkeit	löslich in heißem Wasser, Ethanol, Diethylether, Chloroform, Aceton ; wenig löslich in Benzol, Petrolether ;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 330‐310‐300
	P: 260‐264‐280‐284‐301+310‐302+350
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Scopolamin, auch Hyoscin, ist ein Tropan-Alkaloid, das in Nachtschattengewächsen, wie Stechapfel, Bilsenkraut oder Alraune, sowie insbesondere in den Engelstrompeten (Brugmansia) vorkommt und künstlich hergestellt werden kann. Chemisch gesehen ist es ein Ester des Scopins und der Tropasäure und nahe verwandt mit Atropin.^[6]

Scopolaminhydrobromid, DAB 9 (Reagenz)

Die tödliche Dosis ist für den Menschen etwa so hoch wie die von Hyoscyamin und soll bei etwa 100 mg liegen.

Scopolamin wirkt bei niedriger Dosierung leicht beruhigend und hemmend auf das Brechzentrum im Gehirn. Bei höherer Dosierung wirkt es dämpfend und sorgt für einen Zustand der Apathie. Da es in diesem Fall auch für einen Zustand der Willenlosigkeit sorgen kann, wurde es in den 1950er Jahren bis zum Aufkommen von Natrium-Pentothal als Wahrheitsserum eingesetzt.

Vor Jahrzehnten wurde Scopolamin gemeinsam mit morphinbasierten Präparaten zur Beruhigung von hocherregten geistig Kranken verwendet. Bei Parabelflügen wird Scopolamin (früher zusammen mit dem rezeptpflichtigen Arzneistoff Dexamphetamin, heute mit Koffein) verabreicht, um den Verdauungstrakt zu beruhigen.

Wirkung

Die Wirkung von Scopolamin geht auf seine antagonistische Wirkung auf muscarinische Acetylcholinrezeptoren zurück. Genau wie Atropin wirkt es als kompetitiver Hemmstoff.

Scopolamin hat folgende Nebenwirkungen (Dosis unter 5 Milligramm, nicht-subkutan):

Mundtrockenheit
Sehstörungen
Halluzinationen
Koordinationsstörungen
Probleme bei der Entleerung der Blase (Miktionsstörungen)
Juckreiz
Delirante Zustände
Gedächtnisstörungen (Paramnesien)

Therapeutische Anwendung

Scopolamin wird in der Augenheilkunde wie Atropin in Augentropfen (Boro-Scopol^®) als Mydriatikum zur Pupillenerweiterung angewendet.
Außerdem gibt es ein transdermales Pflaster (Scopoderm TTS^®) gegen Reisekrankheiten, da es den Brechreiz unterdrückt.
Scopolamin wird in der Palliativmedizin (subcutan oder als transdermales Pflaster) eingesetzt, um die rasselnde Atmung („Death Rattle“) in der Terminalphase des Lebens abzumildern. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Speichelproduktion (antisalivatorischer Effekt).^[7]
Quartäre Derivate des Scopolamins wie zum Beispiel das N-Butylscopolamin werden als Mittel gegen Krämpfe glatter Muskulatur, sogenannter Koliken eingesetzt. Aufgrund ihrer stetigen positiven Ladung am quartären Stickstoff sind sie, unabhängig von ihrer Umgebung, so polar, dass sie die Blut-Hirn-Schranke nicht überwinden können. Butylscopolamin ist daher im Gegensatz zu Scopolamin nicht zentral wirksam.

Vor einer missbräuchlichen Einnahme als Rauschdroge ist zu warnen. Da der Gehalt in einzelnen Pflanzen stark variieren kann und auf Grund der relativ geringen therapeutischen Breite können sich schwere Nebenwirkungen einstellen. Die Scopolaminvergiftung äußert sich als Parasympatikusblockade wie Pupillenerweiterung bzw. Akkommodationsstörungen und Trockenheit der Schleimhäute. Schließlich kommt es zu einer tiefen Bewusstlosigkeit und Tod durch Atemlähmung. Die Therapie gleicht der bei einer Atropinvergiftung: Nichtmedikamentöse Temperatursenkung, künstliche Beatmung bei drohender Atemlähmung und Gabe des Antidots Physostigminsalicylat.

Berichte über den Missbrauch der Droge

Nach Berichten wurde in Ländern Lateinamerikas Scopolamin – dort auch „Burundanga“ genannt – von Kriminellen benutzt, um Opfer in Trance zu versetzen und willenlos zu machen. Verabreicht wird das geruchs- und geschmacklose Mittel mit Speisen und Getränken oder es wird über präparierte Zigaretten inhaliert.^[8] Seit 2009 fehlen glaubhafte Berichte, dass diese Droge in Nordamerika oder Europa von Kriminellen verwendet wird.

In Umlauf gesetzte Meldungen über die mögliche Drogeneinnahme per Hautkontakt, wie etwa über getränkte Visitenkarten, sind falsch. Zum Jahreswechsel 2008/2009 stellten mehrere US-amerikanische Polizeistationen klar, dass die ursprüngliche Meldung nicht von ihnen stamme und Mitarbeiter selbst auf die Falschmeldung hereingefallen seien.^[9]^[10]^[11]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
↑ Eintrag zu Scopolamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag zu Scopolamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt (−)-Scopolamine hydrobromide trihydrate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Heinz Lüllmann/ Klaus Mohr/ Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. Arzneimittel verstehen - Medikamente gezielt einsetzen, 16. Aufl., Stuttgart/ New York 2006. ISBN 3-13-368516-3.
↑ Eberhard Aulbert, Friedemann Nauck, Lukas Radbruch (Hrsg.): Lehrbuch der Palliativmedizin. 2. Auflage. Schattauer, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7945-2361-0.
↑ Steve Hide: Latin America: Victims of drugging and mugging, telegraph.co.uk, 5. Februar 2001.
↑ Burundanga - False, snopes.com, Urban Legends Reference Page, Version vom 2. März 2009.
↑ Burundanga Business Card Drug Warning - Status: Unsubstantiated Urban Legend, hoax-slayer.com, Abgerufen: 24. März 2009.
↑ David Emery: Burundanga Drug Warning, (Circulating since: May 2008, Status: Mostly false), urbanlegends.about.com, Stand: 18. September 2008.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

[GESTIS-2] Eintrag zu Scopolamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ChemIDplus-3] 3,0 ^3,1 Eintrag zu Scopolamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-5] Datenblatt (−)-Scopolamine hydrobromide trihydrate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[6] Heinz Lüllmann/ Klaus Mohr/ Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. Arzneimittel verstehen - Medikamente gezielt einsetzen, 16. Aufl., Stuttgart/ New York 2006. ISBN 3-13-368516-3.

[Nauck-7] Eberhard Aulbert, Friedemann Nauck, Lukas Radbruch (Hrsg.): Lehrbuch der Palliativmedizin. 2. Auflage. Schattauer, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7945-2361-0.

[8] Steve Hide: Latin America: Victims of drugging and mugging, telegraph.co.uk, 5. Februar 2001.

[9] Burundanga - False, snopes.com, Urban Legends Reference Page, Version vom 2. März 2009.

[10] Burundanga Business Card Drug Warning - Status: Unsubstantiated Urban Legend, hoax-slayer.com, Abgerufen: 24. März 2009.

[11] David Emery: Burundanga Drug Warning, (Circulating since: May 2008, Status: Mostly false), urbanlegends.about.com, Stand: 18. September 2008.

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Scopolamin

Wirkung

Therapeutische Anwendung

Berichte über den Missbrauch der Droge

Einzelnachweise

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