Sinapinsäure
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Sinapinsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H12O5 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 224,21 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
202 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[1]; löslich in Methanol (1,04 mol/l), in Ethanol (0,79 mol/l) und in THF (0,446 mol/l).[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Sinapinsäure ((2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propensäure) gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Mit Basen bildet sie zum Teil kristallisierbare Salze, die sich an der Luft zersetzen.[4]
Vorkommen in der Natur
Sinapinsäure kommt in der Natur vor allem in Rapssamen vor. Der Gesamtgehalt von Phenolsäuren in Rapssamenmehl ist deutlich höher als bei anderen Ölpflanzen (z.B. Erdnuss: 63,6 mg / 100 g, Raps: 639,9 mg / 100 g). Den größten Anteil an Phenolsäuren im Rapssamen macht mit 70–85 % die Sinapinsäure bzw. ihre Ester aus. In der Pflanze entsteht die Sinapinsäure als ein Produkt der Zimtsäurebiosynthese. Ausgehend von der Aminosäure Phenylalanin entsteht durch Desaminierung mithilfe des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (EC 4.3.1.5) die Zimtsäure. Aus dieser entsteht über Kaffeesäure, Ferulasäure und 5-Hydroxyferulasäure die Sinapinsäure.[5]
Verwendung
In der analytischen Chemie kommt sie neben α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) und 2,5-Dihydroxybenzoesäure (DHB)[6] als organische Matrixsubstanz bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Sinapic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt Sinapinsäure (PDF) bei Carl Roth
- ↑ Solubility of sinapic acid in non-aqueous solvents
- ↑ Sinapinsäure. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 16. Altenburg 1863, S. 122 (Online bei zeno.org).
- ↑ Dissertation Genetische Variation und Vererbung von Sinapinsäure-Verbindungen im Raps (Brassica napus L.), Thomas zum Felde, Universität Göttingen, 2005.
- ↑ Universität Bonn: Massenspektrometrie, Interpretationshilfen.
- ↑ Beavis, R.C.; Chait, B.T.: Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins. Rapid Commun. Mass Spectrom. 3(12): S. 432–435; PMID 2520223.