Sufentanil


Strukturformel
Struktur von Sufentanil
Allgemeines
Freiname Sufentanil
Andere Namen
  • N-[4-(Methoxymethyl)-1-(2-thiophen-2-
    ylethyl)-4-piperidyl]-
    N-phenyl-propanamid
  • Sufentanil citras
Summenformel C22H30N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 56030-54-7
  • 60561-17-3 (Citrat)
PubChem 41693
DrugBank DB00708
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01AH03

Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 386,55 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 97 °C [1]
  • 136,5 °C (Citrat)[2]
Löslichkeit

76 mg·l−1 in Wasser (bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sufentanil ist ein synthetisches Opioid, das als stärkstes in Deutschland in der Humanmedizin zugelassenes Schmerzmittel vor allem in der Anästhesie angewendet wird und mit Fentanyl strukturell verwandt ist.

Wirkung

Sufentanil vermittelt seine Wirkung über Opioidrezeptoren, die vor allem im zentralen Nervensystem zu finden sind. Als Opioid mit rein agonistischer Wirkung bindet Sufentanil mit hoher Affinität an µ-Opioidrezeptoren, jedoch auch an κ-Rezeptoren und führt so zu den typischen Opioidwirkungen wie Analgesie, Atemdepression, Euphorie und Miosis. Es besitzt die 7-10fache relative analgetische Potenz von Fentanyl und die 700-1000fache von Morphin (Referenz-Opioid).[4] Damit ist es von allen klinisch angewendeten Opioiden das potenteste. Nach intravenöser Gabe verteilt sich Sufentanil aufgrund seiner Lipophilie rasch in fetthaltigen Geweben. Die Wirkdauer beträgt ca. 30 Minuten. Der Abbau findet vorwiegend in der Leber statt, ein kleiner Anteil wird unverändert über die Niere ausgeschieden.

Anwendung

Sufentanil wird hauptsächlich in der Anästhesie und in der Intensivmedizin als Schmerzmittel angewendet. Es kann repetitiv oder kontinuierlich mittels einer Spritzenpumpe zugeführt werden. Auch eine transdermale Applikationsform steht kurz vor der Zulassung. Aufgrund seiner hohen analgetischen Potenz sollte es nur unter Überwachung verabreicht werden, um eine eventuelle Atemdepression nicht zu übersehen. In der Intensivmedizin wird Sufentanil bevorzugt zur kontinuierlichen Analgosedierung benutzt, da es besser steuerbar ist als Fentanyl, gleichzeitig aber auch eine stärkere sedierende Wirkung besitzt und seltener zu Atemdepression führt.

Unerwünschte Wirkungen

Wie alle Opioide kann auch Sufentanil die typischen Opioid-Nebenwirkungen erzeugen. Zu diesen zählen Atemdepression bis zur Apnoe, Euphorie, Verstopfung sowie Übelkeit und Erbrechen.

Rechtsstatus in Deutschland

Sufentanil ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Handelsnamen

Monopräparate Sufenta (D, A, CH), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

Referenzen

  1. 1,0 1,1 Eintrag zu Sufentanil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (abgerufen 3. November 2011)
  2. Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Karow, Lang-Roth: allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie (2005)