Sulpirid

Strukturformel
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Sulpirid
Andere Namen	IUPAC: (RS)-N-[(1-Ethyl pyrrolidin-2-yl)-methyl]-2- methoxy-5- sulfamoylbenzamid; Latein: Sulpiridum;
Summenformel	C15H23N3O4S
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5355
DrugBank	DB00391
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AL01; N05AL07;
Wirkstoffklasse	Atypische Neuroleptika
Wirkmechanismus	Blockade der D2-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	341,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	178−180 °C [(RS)-Sulpirid] ; 185−187 °C [(S)-Sulpirid] ;
pKS-Wert	9,12
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2280 mg·l−1 bei 25 °C), wenig löslich in Methanol, schwer löslich in Dichlormethan und Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulpirid ist ein Arzneistoff, der vor allem in der Psychiatrie eingesetzt wird. Es zählt zu den atypischen Neuroleptika^[5]^[6], hat allerdings auch eine gewisse antidepressive Wirkung. Von der chemischen Struktur her handelt es sich um ein substituiertes Benzamid. Sulpirid wurde 1972 auf den Markt gebracht ^[7].

Wirkprofil

Sulpirid hat im Gehirn eine starke Affinität zu den D₂- und D₃-Rezeptoren. Andere Neurotransmittersysteme werden kaum beeinflusst.

Die antipsychotische Wirkung setzt erst ab Dosen über 600 mg/Tag ein. Grund dafür ist vermutlich die geringe Schrankengängigkeit von Sulpirid, welche den eigentlich hochpotenten Stoff erst bei höheren Dosen als Neuroleptikum wirken lässt. Die höhere Durchlässigkeit der Blut-Hirn-Schranke im Bereich des tubero-infundibulären Systems führt dazu, dass schon relativ geringe Dosen Sulpirid eine erhöhte Prolaktin-Ausschüttung bewirken können.

Bei niedrigeren Dosen wirkt Sulpirid stimmungsaufhellend und aktivierend.

Indikation

Sulpirid ist zur Behandlung von Depressionen zugelassen, wenn andere Antidepressiva versagt haben oder nicht angewendet werden konnten. In höherer Dosis kann es zur Behandlung von Schizophrenien verwendet werden.

Sulpirid ist außerdem zur symptomatischen Therapie von Schwindelzuständen (Morbus Menière) zugelassen. Die Anwendung für diese Indikation ist jedoch umstritten.^[8]

Unerwünschte Wirkungen

Die wichtigste Nebenwirkung von Sulpirid ist die Erhöhung der Prolaktin-Ausschüttung, die bei Frauen z. B. zu Zyklusstörungen, bei Männern zu Verweiblichung und Gynäkomastie führen kann. Die aktivierende Wirkung von Sulpirid kann mitunter als sehr störend empfunden werden und Schlafstörungen verursachen.

Besonders in hohen Dosen kann Sulpirid extrapyramidal-motorische Störungen (Extrapyramidales Syndrom) verursachen.

Darreichungsformen

Sulpirid liegt in verschiedensten Darreichungsformen zur oralen Einnahme (Tabletten, Kapseln, Saft, etc.) sowie als Injektionslösung vor.

Die Tagesdosis richtet sich nach dem jeweiligen Anwendungsgebiet, wegen der aktivierenden Wirkung sollte Sulpirid morgens eingenommen werden, bzw. die letzte Einzeldosis sollte spätestens bis 16:00 Uhr gegeben werden. Die Dosierung soll – speziell bei höherer Zieldosis – ein- bzw. ausschleichend geändert werden.

Herstellung

Eine mehrstufige Synthese für Sulpirid ist in der Literatur beschrieben. ^[9]

Siehe auch

Amisulprid ist eine Analogsubstanz von Sulpirid;
Remoxiprid (außer Handel) war eine weitere Analogsubstanz.

Handelsnamen

Monopräparate

Arminol (D), Dogmatil (D, A, CH), Meresa (D), Meresasul (D, A), Neogama (D), Sulpivert (D), Vertigo-Meresa (D), Vertige-Neogama (D), zahlreiche Generika (D)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
↑ ^2,0 ^2,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1542−1543, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Eintrag zu Sulpirid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Datenblatt (±)-Sulpiride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger(Hrsg.): Neuro-Psychopharmaka: Ein Therapie-Handbuch, Band 4: Neuroleptika. 2. Auflage, Springer 1998, ISBN 3-211-82943-1, S. 28.
↑ Claus-Jürgen Estler, Harald Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie: für Studium und Praxis. 6. Auflage, Schattauer Verlag 2007, ISBN 3-7945-2295-8, S. 231.
↑ http://www.epsy.de/psychopharmaka/zeittafel.htm
↑ Perez N., Fernandez S., Legarda I., Garcia-Tapia R: Distonia aguda por neurolepticos en el tratamiento del vertigo: a proposito de dos casos. Acta Otorrinolaringol Esp. 1992 Jul-Aug;43(4):287-9, PMID 1419163.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[Ph._Eur._5-1] 1,0 ^1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.

[MerckIndex-2] 2,0 ^2,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1542−1543, ISBN 978-0-911910-00-1.

[ChemIDplus-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Eintrag zu Sulpirid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] Datenblatt (±)-Sulpiride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[5] Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger(Hrsg.): Neuro-Psychopharmaka: Ein Therapie-Handbuch, Band 4: Neuroleptika. 2. Auflage, Springer 1998, ISBN 3-211-82943-1, S. 28.

[6] Claus-Jürgen Estler, Harald Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie: für Studium und Praxis. 6. Auflage, Schattauer Verlag 2007, ISBN 3-7945-2295-8, S. 231.

[7] ttp://www.epsy.de/psychopharmaka/zeittafel.htm

[8] Perez N., Fernandez S., Legarda I., Garcia-Tapia R: Distonia aguda por neurolepticos en el tratamiento del vertigo: a proposito de dos casos. Acta Otorrinolaringol Esp. 1992 Jul-Aug;43(4):287-9, PMID 1419163.

[A._Kleemann-9] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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