Tacrin

Strukturformel
Struktur von Tacrin
Allgemeines
Freiname Tacrin
Andere Namen
  • Hydroaminacrin
  • 1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-amin (IUPAC)
Summenformel C13H14N2
CAS-Nummer
  • 321-64-2
  • 1684-40-8 (Hydrochlorid)
  • 7149-50-0 (Hydrochlorid, Monohydrat)
PubChem 24188122
ATC-Code

N06DA01

DrugBank DB00382
Kurzbeschreibung

oktaedrische Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidementiva

Wirkmechanismus

reversible Hemmung der Acetylcholinesterase

Eigenschaften
Molare Masse 198,26 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 183–184 °C[1]
  • 283–284 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-311-315-319-331-335-351
P: 261-​280-​301+310-​305+351+338-​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
(Hydrochlorid)
R- und S-Sätze R: 20/22-36/37/38
S: 26-36
LD50
  • 39,8 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]
  • 25 mg·kg−1 (Maus s. c.) [1]
  • 20 mg·kg−1 (Ratte i. v.) [1]
  • 70 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Tacrin ist ein reversibler Hemmstoff der Acetylcholinesterase und wurde in den USA als erste Substanz dieser Gruppe zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit zugelassen (Handelsnamen: Cognex®; Romotal®). Der Wirkstoff führt dabei zu einer Verbesserung der kognitiven Leistungen. Er wirkt indirekt parasympathomimetisch.

Bei etwa 50 % der Patienten ergaben sich jedoch Hinweise auf eine Hepatotoxizität.[3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Tacrin im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 22. März 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  3. Stefan Förster: Präsynaptische Wirkungen von Cholinesterase-Hemmstoffen im Neocortex des Menschen und der Ratte. Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau 2005, S. 13.
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