Tolbutamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tolbutamid
Andere Namen	1-Butyl-3-(p-tosylsulfonyl)harnstoff
Summenformel	C12H18N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5505
DrugBank	DB01124
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BB03, V04CA01
Wirkstoffklasse	Sulfonylharnstoff Antidiabetikum
Eigenschaften
Molare Masse	270,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	128,5 °C
pKS-Wert	5,16
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (109 mg·l−1 bei 37 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolbutamid ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Typ-2-Diabetes, dem sogenannten Altersdiabetes, aus der Reihe der Sulfonylharnstoffe zu denen z. B. auch Glibenclamid zählt.

Wirkungsweise

Es bewirkt über die Bindung an den SUR1-Rezeptor, der eine Untereinheit der ATP-abhängigen Kalium-Kanäle der β-Zellen in den Langerhans'schen Inseln des endokrinen Pankreas darstellt, eine Hemmung ebendieser. Daraus resultiert eine Depolarisation der Membran, was wiederum zu einem Einstrom von Calcium-Ionen in die β-Zellen führt. Calcium stellt einen wichtigen Effektor bei der Verschmelzung von Vesikeln mit der Membran dar. In den Vesikeln des Pankreas befinden sich Insulin und C-Peptid, welche in der Folge vermehrt ausgeschüttet werden. Insulin führt zum gewünschten Abfall des Blutzuckerspiegels.

Nachteil

Diese Therapie führt über kurz oder lang zu einer Ermüdung der Insulinsekretion aus den β-Zellen. Dem Patienten wird nur eine gewisse Zeit das Spritzen von Insulin erspart bleiben. Es sollte primär geraten werden, eine strikte Diät in Verbindung mit körperlicher Aktivität einzuhalten, da eine Insulinresistenz, die ja beim Typ 2 vorliegt, zum Teil durch die entsprechende Lebensweise umkehrbar ist.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Tolbutamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Datenblatt Tolbutamide bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Datenblatt TOLBUTAMIDE CRS (PDF) beim EDQM

Handelsnamen

Tolbutamid ist in Dänemark unter dem Namen Arcosal erhältlich.

[ChemIDplus-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Tolbutamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-2] Datenblatt Tolbutamide bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[Ph._Eur.-3] Datenblatt TOLBUTAMIDE CRS (PDF) beim EDQM

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