Tryptamine
Tryptamine sind chemische Verbindungen, die vom 2-(Indol-3-yl)-ethylamin abgeleitet sind. Sie sind Stoffwechselprodukte zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den Indolalkaloiden. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und das Halluzinogen Psilocin.
Tabellarische Übersicht
Name | R4 | R5 | Rα | RN1 | RN2 | chemischer Name |
---|---|---|---|---|---|---|
Dimethyltryptamin | H | H | H | CH3 | CH3 | N,N-Dimethyltryptamin |
Psilocin | OH | H | H | CH3 | CH3 | 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin |
Serotonin | H | OH | H | H | H | 5-Hydroxytryptamin |
Bufotenin | H | OH | H | CH3 | CH3 | 5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin |
Melatonin | H | OCH3 | H | O=CH-CH3 | H | 5-Methoxy-N-acetyltryptamin |
Name | R4 | R5 | Rα | RN1 | RN2 | chemischer Name |
---|---|---|---|---|---|---|
AET | H | H | CH2CH3 | H | H | α-Ethyltryptamin |
AMT | H | H | CH3 | H | H | α-Methyltryptamin |
DET | H | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | N,N-Diethyltryptamin |
DiPT | H | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N,N-diisopropyltryptamin |
DPT | H | H | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | N,N-Dipropyltryptamin |
5-MeO-AMT | H | OCH3 | CH3 | H | H | 5-Methoxy-α-methyltryptamin |
Ethocin | OH | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin |
Iprocin | OH | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin |
5-MeO-DALT | H | OCH3 | H | H2C=CH-CH2 | H2C=CH-CH2 | 5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin |
5-MeO-DiPT | H | OCH3 | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin |
Miprocin | OH | H | H | CH(CH3)2 | CH3 | 4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin |
Sumatriptan | H | SO2NHCH3 | H | CH3 | CH3 | 5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin |
Grafische Übersicht
Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen:
Siehe auch
- TIHKAL, Kategorie:Tryptamin
- Phenylethylamine
Weblinks
- TIHKAL online – via erowid (englisch)