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Tryptamine

Allgemeine Strukturformel der Tryptamine

Tryptamine sind chemische Verbindungen, die vom 2-(Indol-3-yl)-ethylamin abgeleitet sind. Sie sind Stoffwechselprodukte zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den Indolalkaloiden. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und das Halluzinogen Psilocin.

Tabellarische Übersicht

Natürliche Tryptamine, gelistet nach Struktur
Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name
Dimethyltryptamin H H H CH3 CH3 N,N-Dimethyltryptamin
Psilocin OH H H CH3 CH3 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin
Serotonin H OH H H H 5-Hydroxytryptamin
Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin
Melatonin H OCH3 H O=CH-CH3 H 5-Methoxy-N-acetyltryptamin
Synthetische Tryptamine, gelistet nach Struktur
Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name
AET H H CH2CH3 H H α-Ethyltryptamin
AMT H H CH3 H H α-Methyltryptamin
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-Diethyltryptamin
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diisopropyltryptamin
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-Dipropyltryptamin
5-MeO-AMT H OCH3 CH3 H H 5-Methoxy-α-methyltryptamin
Ethocin OH H H CH2CH3 CH2CH3 4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin
Iprocin OH H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin
5-MeO-DALT H OCH3 H H2C=CH-CH2 H2C=CH-CH2 5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin
5-MeO-DiPT H OCH3 H CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin
Miprocin OH H H CH(CH3)2 CH3 4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin
Sumatriptan H SO2NHCH3 H CH3 CH3 5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen:

Körpereigene, pflanzliche und synthetische Tryptamine

Siehe auch

Weblinks

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