Dimethyltryptamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethyltryptamin
Andere Namen	N,N-Dimethyltryptamin; 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamin;
Summenformel	C12H16N2 (Base); C12H16N2·HCl (Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	durchsichtige Kristalle (Base); weißer Feststoff (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6089
DrugBank	DB01488
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	188,27 g·mol−1 (Base); 224,72 g·mol−1 (Hydrochlorid); 492,6 g·mol−1 (Fumarat);
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,096 g·cm−1 (Base)
Schmelzpunkt	44,6–46,8 °C (Base) ; 165–168 °C (Hydrochlorid);
pKS-Wert	8,68
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N-Dimethyltryptamin, kurz DMT, ist ein halluzinogenes Tryptamin-Alkaloid, welches in etlichen Pflanzen, in den Hautdrüsensekreten der Aga-Kröte sowie auch in Spuren im Menschen und in Säugetieren zu finden ist.^[7]^[8]^[9] Es findet auch Anwendung als Halluzinogen bzw. Entheogen. Geraucht oder injiziert wird eine starke Bewusstseinsveränderung beobachtet, die bei peroraler Aufnahme nur bei gleichzeitiger bzw. vorheriger Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern (kurz MAOH oder MAOI) erreicht wird, da DMT sehr rasch (First-Pass-Effekt) vom körpereigenen Enzym Monoaminooxidase abgebaut wird.^[10]

Wirkungen

Bei exogener Zufuhr wirkt DMT intensiv auf den visuellen Cortex des Gehirns ein und führt zu einer ausgeprägten Veränderung des visuellen Erlebens. Der Konsument bleibt sich in der Regel der Tatsache bewusst, dass er berauscht ist, und unterliegt im strengeren Sinn keinen halluzinierten Sinnestäuschungen, sondern extremen Formen von Pseudohalluzinationen. Höhere Dosierungen führen teils zum Erleben anderer Wirklichkeiten, die durchaus als real existent erfahren werden. Bei oraler Einnahme, kombiniert mit MAO-Hemmern, stellt sich meist Erbrechen ein, teils begleitet von Durchfall.

Pharmakologie

DMT wirkt als Voll-Agonist am 5-HT_2A-Rezeptor^[11] und bindet sich nicht-selektiv mit Bindungsaffinitäten < 0.6 μM an folgende Serotonin-Rezeptoren: 5-HT_1A, 5-HT_1B, 5-HT_1D, 5-HT_2A, 5-HT_2B, 5-HT_2C, 5-HT₆ und 5-HT₇.^[12]^[13]^[14]^[15]^[16] Auch bindet sich DMT an den Sigma-1-Rezeptor, was als Hinweis für seine Rolle als endogener Neurotransmitter gedeutet wird.^[17]^[18] Im Gegensatz zu typverwandten Halluzinogenen wie LSD, Psilocin und Meskalin bildet DMT keine Toleranz aus, der Grund dafür ist unklar.^[19]

Vorkommen

DMT ist der Hauptwirkstoff von Ayahuasca, einem kultisch verwendeten Gebräu indigener Kulturen Südamerikas. Ayahuasca besteht aus einer DMT-Quelle (meist Psychotria viridis) sowie MAOH-haltigen Zutaten (meist Banisteriopsis caapi, eine Lianenart).

Weitere Pflanzen, in denen DMT mit erhöhtem Anteil enthalten ist, sind Mimosa hostilis, Codariocalyx motorius (Telegrafenpflanze), Phalaris arundinacea (Rohrglanzgras) und andere Unterarten, sowie viele Arten der Gattung Acacia.

Rechtsstatus in der Bundesrepublik Deutschland

DMT ist in der Bundesrepublik Deutschland gemäß Betäubungsmittelrecht aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

Literatur

Rick Strassman: DMT, Das Molekül des Bewusstseins, AT Verlag, Baden 2004, ISBN 3-85502-967-9
Bert Marco Schuldes: Psychoaktive Pflanzen, Nachtschatten Verlag, ISBN 3-925817-64-6
Jonathan Ott: Ayahuasca Analoge (ISBN 3-930442-08-6)
Steven A. Barker, Ethan H. McIlhenny, Rick Strassman: A critical review of reports of endogenous psychedelic N, N-dimethyltryptamines in humans: 1955-2010. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 617–635, doi:10.1002/dta.422.

Weblinks

DMT. In: Erowid. (englisch)
DMT: The Spirit Molecule in der deutschen und englischen Version der Internet Movie Database

Einzelnachweise

↑ Qu, Shi-Jin; Tan, Chang-Heng; Zhu, Da-Yuan; Wang, Gui-Feng; Zuo, Jian-Ping; Duan, Wen-Hu; Yao, Shan-Yan: Tryptamine derivatives as novel non-nucleosidic inhibitors against hepatitis B virus in Bioorg. Med. Chem. 19 (2011) 3120–3127, doi:10.1016/j.bmc.2011.04.004.
↑ ^2,0 ^2,1 Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
↑ R. Bergin, D. Carlström, G. Falkenberg, H. Ringertz: Preliminary X-ray crystallographic study of some psychoactive indole bases in Acta Cryst. B 24 (1968) 882, doi:10.1107/S0567740868003353.
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ ^5,0 ^5,1 Eintrag zu Dimethyltryptamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Barker S.A., Monti J.A., Christian S.T.: N, N-dimethyltryptamine: an endogenous hallucinogen. In: International Review of Neurobiology. 22. Jahrgang, 1981, S. 83–110, doi:10.1016/S0074-7742(08)60291-3, PMID 6792104.
↑ Wallach J.V.: Endogenous hallucinogens as ligands of the trace amine receptors: a possible role in sensory perception. In: Medical Hypotheses. 72. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2009, S. 91–4, doi:10.1016/j.mehy.2008.07.052, PMID 18805646.
↑ M. A. Thompson: Rabbit Lung Indolethylamine N-Methyltransferase. cDNA AND GENE CLONING AND CHARACTERIZATION. In: Journal of Biological Chemistry. 273, , S. 34502–34510, doi:10.1074/jbc.273.51.34502.
↑ Rick Strassman: DMT, Das Molekül des Bewusstseins, AT Verlag, Baden 2004, ISBN 3-85502-967-9
↑ Smith RL, Canton H, Barrett RJ, Sanders-Bush E: Agonist properties of N,N-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors. In: Pharmacol. Biochem. Behav. 61. Jahrgang, Nr. 3, November 1998, S. 323–30, doi:10.1016/S0091-3057(98)00110-5, PMID 9768567.
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↑ Deliganis A.V., Pierce P.A., Peroutka S.J.: Differential interactions of dimethyltryptamine (DMT) with 5-HT_1A and 5-HT₂ receptors. In: Biochemical Pharmacology. 41. Jahrgang, Nr. 11, Juni 1991, S. 1739–44, doi:10.1016/0006-2952(91)90178-8, PMID 1828347.
↑ Pierce P.A., Peroutka S.J.: Hallucinogenic drug interactions with neurotransmitter receptor binding sites in human cortex. In: Psychopharmacology. 97. Jahrgang, Nr. 1, 1989, S. 118–22, doi:10.1007/BF00443425, PMID 2540505 (springerlink.com [PDF]).
↑ Smith R.L., Canton H., Barrett R.J., Sanders-Bush E.: Agonist properties of N,N-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT_2A and 5-HT_2C receptors. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 61. Jahrgang, Nr. 3, November 1998, S. 323–30, doi:10.1016/S0091-3057(98)00110-5, PMID 9768567.
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↑ Su T.P., Hayashi T., Vaupel D.B.: When the Endogenous Hallucinogenic Trace Amine N,N-Dimethyltryptamine Meets the Sigma-1 Receptor. In: Science Signaling. 2. Jahrgang, Nr. 61, 2009, S. pe12, doi:10.1126/scisignal.261pe12, PMID 19278957, PMC 3155724 (freier Volltext).
↑ D. E. Nichols: Hallucinogens. In: Pharmacology & Therapeutics. Band 101, Nummer 2, Februar 2004, S. 131–181, ISSN 0163-7258. doi:10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. PMID 14761703. (Review).

[1] Qu, Shi-Jin; Tan, Chang-Heng; Zhu, Da-Yuan; Wang, Gui-Feng; Zuo, Jian-Ping; Duan, Wen-Hu; Yao, Shan-Yan: Tryptamine derivatives as novel non-nucleosidic inhibitors against hepatitis B virus in Bioorg. Med. Chem. 19 (2011) 3120–3127, doi:10.1016/j.bmc.2011.04.004.

[Clarke's_Analysis_of_Drugs_and_Poisons-2] 2,0 ^2,1 Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.

[3] R. Bergin, D. Carlström, G. Falkenberg, H. Ringertz: Preliminary X-ray crystallographic study of some psychoactive indole bases in Acta Cryst. B 24 (1968) 882, doi:10.1107/S0567740868003353.

[RÖMPP_Online-4] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[ChemIDplus-5] 5,0 ^5,1 Eintrag zu Dimethyltryptamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[NV-6] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[pmid6792104-7] Barker S.A., Monti J.A., Christian S.T.: N, N-dimethyltryptamine: an endogenous hallucinogen. In: International Review of Neurobiology. 22. Jahrgang, 1981, S. 83–110, doi:10.1016/S0074-7742(08)60291-3, PMID 6792104.

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[DOI10.1074/jbc.273.51.34502-9] M. A. Thompson: Rabbit Lung Indolethylamine N-Methyltransferase. cDNA AND GENE CLONING AND CHARACTERIZATION. In: Journal of Biological Chemistry. 273, , S. 34502–34510, doi:10.1074/jbc.273.51.34502.

[10] Rick Strassman: DMT, Das Molekül des Bewusstseins, AT Verlag, Baden 2004, ISBN 3-85502-967-9

[11] Smith RL, Canton H, Barrett RJ, Sanders-Bush E: Agonist properties of N,N-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors. In: Pharmacol. Biochem. Behav. 61. Jahrgang, Nr. 3, November 1998, S. 323–30, doi:10.1016/S0091-3057(98)00110-5, PMID 9768567.

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[pmid1828347-13] Deliganis A.V., Pierce P.A., Peroutka S.J.: Differential interactions of dimethyltryptamine (DMT) with 5-HT_1A and 5-HT₂ receptors. In: Biochemical Pharmacology. 41. Jahrgang, Nr. 11, Juni 1991, S. 1739–44, doi:10.1016/0006-2952(91)90178-8, PMID 1828347.

[pmid2540505-14] Pierce P.A., Peroutka S.J.: Hallucinogenic drug interactions with neurotransmitter receptor binding sites in human cortex. In: Psychopharmacology. 97. Jahrgang, Nr. 1, 1989, S. 118–22, doi:10.1007/BF00443425, PMID 2540505 (springerlink.com [PDF]).

[pmid9768567-15] Smith R.L., Canton H., Barrett R.J., Sanders-Bush E.: Agonist properties of N,N-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT_2A and 5-HT_2C receptors. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 61. Jahrgang, Nr. 3, November 1998, S. 323–30, doi:10.1016/S0091-3057(98)00110-5, PMID 9768567.

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[pmid19213917-17] Fontanilla D., Johannessen M., Hajipour A.R., Cozzi N.V., Jackson M.B., Ruoho A.E.: The Hallucinogen N,N-Dimethyltryptamine (DMT) Is an Endogenous Sigma-1 Receptor Regulator. In: Science. 323. Jahrgang, Nr. 5916, Februar 2009, S. 934–7, doi:10.1126/science.1166127, PMID 19213917, PMC 2947205 (freier Volltext) – (sciencemag.org).

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[PMID14761703-19] D. E. Nichols: Hallucinogens. In: Pharmacology & Therapeutics. Band 101, Nummer 2, Februar 2004, S. 131–181, ISSN 0163-7258. doi:10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. PMID 14761703. (Review).

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