Valeriansäuremethylester


Strukturformel
Struktur von Valeriansäuremethylester
Allgemeines
Name Valeriansäuremethylester
Andere Namen
  • Pentansäuremethylester
  • Methylpentanoat (IUPAC)
  • Validol
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-24-8
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Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Dichte

0,88 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−91 °C [1]

Siedepunkt

127 °C [2]

Dampfdruck

25 hPa (bei 25 °C) [2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​331
P: 210​‐​261​‐​311 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valeriansäuremethylester (nach IUPAC Methylpentanoat, Methylvalerat) ist der Ester der Valeriansäure mit dem Alkohol Methanol. Die farblose, brennbare Flüssigkeit besitzt einen fruchtigen Geruch und wird daher als Aromastoff, auch für Lebensmittel[5] eingesetzt.

Natürliches Vorkommen und Darstellung

In der Natur kommt der Ester in geringen Mengen in reifen Ananas [6] und in der Jackfrucht [7] vor. Die Darstellung ist in guter Ausbeute durch säurekatalysierte Veresterung der Valeriansäure mit Methanol möglich:

$ \mathrm {C_{4}H_{7}COOH\ +\ CH_{3}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{(H_{3}O^{+})}}\ C_{4}H_{7}COOCH_{3}} $

Verwendung

Schon seit dem 16. Jahrhundert wird der Ester als mildes Sedativum eingesetzt[8], teils als Mischung Validolum mit Campher;[9] seit dem 19. Jahrhundert diente das Validol auch als Mittel gegen Seekrankheit.[10][11] Der Hauptteil des produzierten Valeriansäuremethylesters wird als Duftstoff in der Parfüm­industrie verbraucht.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Methylvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Valeriansäuremethylester in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Methyl valerate bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure. Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, Pg. 88, 1982.
  5. Entscheidung 2002/113/EG der Kommission, S.72, FL-Nr:09.18
  6. J. Schormüller: Handbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1965
  7. A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittel-lexikon. Behr's Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6
  8. Anm. Viele Quellen unterscheiden nicht zwischen dem Baldriansäuremethylester und dem ähnlich wirkenden Baldriansäurementhylester, dem Ester der Valeriansäure mit Menthol
  9. Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. Theodor Steinkopff, 1914, Notizen: v.55 1914
  10. Archiv fuer Schiffs- und Tropen-Hygiene. 1906, Notizen: v.10 1906
  11. Excerpta Medica. C. Sallmann., 1904, Notizen: v.13 1903/1904