Vincamin


Strukturformel
Struktur von Vincamin
Allgemeines
Freiname Vincamin
Andere Namen
  • Vincaminsäuremethylester
  • (4a1S,12S,13aS)-13a-Ethyl-12-hydroxy- 2,3,4a1,5,6,12,13,13a-octahydro- 1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij] [1,5]naphthyridin-12-carbonsäuremethylester (IUPAC)
Summenformel C21H26N2O3
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1617-90-9
PubChem 15376
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

C04AX07

Wirkstoffklasse

Peripherer Vasodilator

Eigenschaften
Molare Masse 354,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

232 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vincamin ist ein in verschiedenen Immergrün-Arten vorkommendes Alkaloid. Es stellt mit einem Anteil von 25 bis 65 % am Gesamtalkaloidgehalt das Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün dar. Vincamin ist auch synthetisch herstellbar und wird als Arzneistoff verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften

Vincamin soll den Hirnstoffwechsel günstig beeinflussen, indem es im Gehirn die Durchblutung verbessert, sowie die Sauerstoffaufnahme und Glukosebereitstellung erhöht.[1]

Vincamin durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und weist eine starke Bindungsneigung zu den Hirngewebsproteinen auf. Die Bindung an Plasmaproteine liegt bei 30 %. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt circa 6 Stunden.[3]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Vincamin wird eingesetzt bei zerebralen Durchblutungsstörungen und Hirnleistungsstörungen (leichte altersbedingte Hirnminderleistung), Durchblutungsstörungen am Auge und Innenohr, Morbus Menière.[1] Ein therapeutischer Nutzen bei Hirnleistungsstörungen gilt als unzureichend belegt.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen werden unter anderem gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall, Herzrhythmusstörungen, Unruhe und Mundtrockenheit angegeben.

Sonstige Informationen

Vincaminhaltige Fertigarzneimittel (Pervincamin®retard, u.a.) sind in Deutschland seit 2005 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. In der Schweiz ist Oxygeron® zugelassen.

Vincamin ist ein Monoterpen-Indolalkaloid vom Eburnamin-Typ. Es gehört neben Vincristin, Vinblastin und Vindolin zu den Vincaalkaloiden.

Vincamin ist Ausgangsstoff für die Synthese des Vinpocetin.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage, Elsevier 2004 ISBN 3-8274-1481-4.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Vincamine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Fachinformation Oxygeron (Drossapharm), Stand Mai 2006.