Vinpocetin

Strukturformel
Strukturformel von Vinpocetin
Allgemeines
Freiname Vinpocetin
Andere Namen
  • (+)-cis-Apovincaminsäureethylester
  • Ethyl (3α,16α)-eburnamenin-14-carboxylat
Summenformel C22H26N2O2
CAS-Nummer 42971-09-5
PubChem 5673
ATC-Code

N06BX18

Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver[1]

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 350,46 g·mol−1
Schmelzpunkt

149 bis 152°C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Dichlormethan, Chloroform und Mineralsäuren, schwer löslich in wasserfreiem Ethanol[1][2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
LD50

503 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Vinpocetin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des (+)-Vincamins, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün, und wird als Arzneistoff verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften

Vinpocetin bewirkt in vivo eine Erweiterung der Blutgefäße im Gehirn (zerebrale Vasodilatation) und erhöht den zerebralen Catecholaminstoffwechsel. Es hemmt u.a. die Phosphodiesterase Typ 1.[4] Der genaue Wirkungsmechanismus ist jedoch nicht bekannt.[2]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Als Anwendungsgebiete werden zerebrovaskuläre Störungen, Demenz und schwaches bis mittelstarkes Psychosyndrom angegeben. Die Wirksamkeit von Vinpocetin für die Anwendung bei der Alzheimer-Krankheit ist umstritten.[2]

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen werden unter anderem Kopfschmerzen, Schlafstörungen, gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall und eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) angegeben.[2]

Sonstige Informationen

Vincopocetinhaltige Arzneimittel (Cavinton®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Vinpocetin ist als Arzneistoff im Europäischen Arzneibuch monografiert.[5]

Außer als Arzneistoff wird Vinpocetin auch als chirales Reagenz in stereoselektiven Synthesen verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt VINPOCETINE CRS beim EDQM, abgerufen am 30. April 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Kommentar zum Europäischen Arzneibuch 6.0, Loseblattsammlung, 30. Lfg. 2008.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Vinpocetine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  4. Medina AE, Krahe TE, Ramoa AS. Restoration of neuronal plasticity by a phosphodiesterase type 1 inhibitor in a model of fetal alcohol exposure. J Neurosci. 2006; 26:1057–1060. PMID 16421325.
  5. Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk 2008, 6.0/2139.
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