Zimtaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtaldehyd
Andere Namen	Cinnamaldehyd (Cinnamal); trans-3-Phenyl-2-propenal; (E)-3-Phenylprop-2-en-1-al; γ-Phenylacrolein;
Summenformel	C9H8O
Kurzbeschreibung	gelbliche, intensiv nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	637511
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3
Schmelzpunkt	−8 °C
Siedepunkt	251 °C
Dampfdruck	< 10 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C); mischbar mit Ethanol, Diethylether und Chloroform;
Brechungsindex	1,61949
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338
MAK	nicht festgelegt
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zimtaldehyd ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide zählt. Er wurde 1834 von Dumas und Péligot aus Zimtöl isoliert und 1856 von Chiozza synthetisiert. Zimtaldehyd gehört zu den Aromaten und ist ein α,β-ungesättigter Aldehyd mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtalaldehyd hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtaldehyd.

Vorkommen

Zimtaldehyd kommt natürlich im Zimtrindenöl (42–68 %) vor, das durch Wasserdampfdestillation der Rinde (in geringerer Qualität auch der Blätter) des Zimtbaums gewonnen wird.

Darstellung

trans-Zimtaldehyd kann analog zur Zimtsäure mittels Aldol-Kondensation aus Benzaldehyd und Acetaldehyd dargestellt werden.^[2] Das cis-Zimtaldehyd kann durch eine photochemische Isomerisierung aus der trans-Verbindung erhalten werden.^[2]^[5]

Eigenschaften

Zimtaldehyd ist eine gelbliche, ölige und in Wasser sehr schwer lösliche Flüssigkeit. Aus Zimtaldehyd entsteht durch Autoxidation an der Luft Zimtsäure. Durch stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Ozon wird Zimtaldehyd zu Benzoesäure oxidiert. Der Flammpunkt liegt bei 138 °C.^[1]

Verwendung

Zimtaldehyd wird als Riechstoff in der Parfümherstellung bei der Komposition orientalischer Parfüms benutzt.^[6]

In reiner Form hat es sensibilisierende Eigenschaften und kann zu allergischen Reaktionen führen. Aufgrund seines hohen Allergiebildungspotentials wird es in der Medizin neben anderen Substanzen für den Allergietest auf eine Aromaunverträglichkeit verwendet.

Zimtaldehyd wurde 2004 als sehr wirksam bei der Abtötung von Mückenlarven erkannt.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 104-55-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Gerhard Krammer, in: Roempp Online - Version 3.19, 2011, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ ^4,0 ^4,1 Datenblatt Cinnamaldehyde bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Dennis, K. J.; Shibamoto, T., J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol., (1990) 9(2), 149–157.
↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
↑ Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod, 19. Juli 2004.

Weblinks

Riechstoff-Lexikon: Zimtaldehyd

Siehe auch

Hydrozimtaldehyd
Zimtsäure
Zimtalkohol

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 104-55-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Gerhard Krammer, in: Roempp Online - Version 3.19, 2011, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[CRC-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Sigma-4] 4,0 ^4,1 Datenblatt Cinnamaldehyde bei Sigma-Aldrich (PDF).

[5] Dennis, K. J.; Shibamoto, T., J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol., (1990) 9(2), 149–157.

[Weber-6] Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.

[7] Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod, 19. Juli 2004.

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