4-Hydroxybenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäure
Andere Namen	PHBS, 4HBA, p-OHB; p-Hydroxybenzoesäure; para-Hydroxybenzoesäure; p-Salicylsäure; p-Oxybenzoesäure; p-Hydroxybenzoesäure;
Summenformel	C7H6O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, brennbarer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	135
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3
Schmelzpunkt	213–215 °C
Siedepunkt	Zersetzung
pKS-Wert	pKs1 = 4,61; pKs2 = 9,3;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol, Ether und Aceton; schlecht löslich in Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 318‐335
	P: 260‐280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybenzoesäuren. Es ist ein Abbauprodukt und Intermediat im Stoffwechsel der Chinone in Eukaryoten.

Darstellung

4-Hydroxybenzoesäure wird kommerziell aus Kaliumphenolat und Kohlendioxid in einer Kolbe-Schmitt-Reaktion hergestellt.^[6]

Im Labor erfolgt die Herstellung durch Erhitzen von Kaliumsalicylat mit Kaliumcarbonat bis 240 °C, gefolgt von der Behandlung mit Säure (Salzsäure).

Biosynthese

4-Hydroxybenzoesäure entsteht aus mehreren Stoffen: in Pflanzen aus seinem Addukt mit Coenzym A, das seinerseits aus 4-Cumaroyl-CoA entsteht; in Bakterien bei der Oxidation von Benzoesäure (EC 1.14.13.12) oder beim Abbau von Chorisminsäure (EC 4.1.3.40), 4-Methoxybenzoesäure (EC 1.14.99.15), 4-Hydroxybenzaldehyd (EC 1.2.1.64) oder 4-Chlorbenzoesäure (EC 3.8.1.6). Im Weiteren kann es zum Phenol decarboxyliert oder zur 3,4-Dihydroxybenzoesäure oxidiert werden. In der Biosynthese der Ubichinone wird es mit einem Polyprenylrest verknüpft.

Eigenschaften

Die wässrige Lösung von 4-Hydroxybenzoesäure reagiert sauer (pH-Wert: 3,3 bei einer Messtemperatur von 20 °C und einer Konzentration von 1 g/l).^[1]

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäure wird technisch hauptsächlich zur Herstellung seiner Ester, der Parabene, verwendet.

Weblinks

Inchem: SIDS Initial Assessment Report Stand: 1999

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 99-96-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäure (PDF) bei Carl Roth
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ C. A. Wachtmeister: „Studies on the Chemistry of Lichens“, in: Acta Chem. Scand., 1956, 10, S. 1404–1413. Volltext
↑ ^5,0 ^5,1 Material Safety Data Sheet p-Hydroxybenzoic acid (ScienceLab)
↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 351–352.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 99-96-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[cr-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäure (PDF) bei Carl Roth

[CRC-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Wachtmeister-4] C. A. Wachtmeister: „Studies on the Chemistry of Lichens“, in: Acta Chem. Scand., 1956, 10, S. 1404–1413. Volltext

[sl-5] 5,0 ^5,1 Material Safety Data Sheet p-Hydroxybenzoic acid (ScienceLab)

[6] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 351–352.

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