Abietinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Abietinsäure
Andere Namen	Sylvinsäure; Abieta-7,14-dien-19-carbonsäure; (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-carbonsäure (IUPAC);
Summenformel	C20H30O2
Kurzbeschreibung	farblose monoklinen Platten mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	10569
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	302,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–175 °C
Siedepunkt	250 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Diethylether; praktisch unlöslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐305+351+338‐321‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Abietinsäure (von lat. abies = Tanne) ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Abietinsäure gehört zur Stoffgruppe der tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren. Die optisch aktive Verbindung ist Hauptbestandteil des Kolophoniums. Derivate der Abietinsäure bilden die Grundsubstanz des Bernsteins. Die Ester und Salze der Abietinsäure heißen Abietate.

Gewinnung

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt, deren Hauptbestandteil (bis zu 90 Prozent, durchschnittlich aber nur um 43 Prozent) die Abietinsäure einschließlich verschiedener Isomere (Neoabietinsäure, Levopimarsäure und weitere) ist.

Verwendung

Abietinsäure wird (als geschmolzenes Kolophoniumharz) mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt und danach mit Polyalkoholen verestert. Die entstehenden Kunstharzpolyester finden Verwendung in Druckfarbenharzen.^[3]

Abietinsäure dient auch als Zusatzstoff bei der Milchsäure- und Buttersäure-Gärung (biotechnologische Herstellung dieser Säuren)^[4].

Siehe auch

Abieta Chemie GmbH

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 514-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Auswirkung Mengenvertauschung Kolophoniumharz und Maleinsäureanhydrid Oktober 2000
↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

Weblinks

Wiktionary: Abietinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 514-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[3] Auswirkung Mengenvertauschung Kolophoniumharz und Maleinsäureanhydrid Oktober 2000

[4] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

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