Adrafinil

Strukturformel
Strukturformel von Adrafinil
Allgemeines
Freiname Adrafinil
Andere Namen
  • (RS)-2-(Benzhydrylsulfinyl) acetohydroxamsäure (IUPAC)
  • Adrafinilum (Latein)
Summenformel C15H15NO3S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63547-13-7
PubChem 3033226
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BX17

Wirkstoffklasse

Psychostimulans

Eigenschaften
Molare Masse 289,35 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in DMSO (35 mg/mL)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adrafinil (auch: CRL 40028) (Handelsname: Olmifon® (F)) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Schlafstörungen wie z. B. der Narkolepsie. Die Substanz gehört zu einer Gruppe psychostimulierender Medikamente, die sich in der Molekülstruktur von den Amphetamin-artigen Stimulanzien deutlich unterscheidet.

Adrafinil ist ein Prodrug, das erst durch Metabolisierung zu Modafinil wirksam wird. In seiner Wirkung entspricht es Modafinil. Jedoch setzt aufgrund der Metabolisierung die Wirkung verzögert ein.

Adrafinil wird in Frankreich unter dem Produktnamen Olmifon® vertrieben. Es ist wie Modafinil eine verbotene Dopingsubstanz.[2]

Stereoisomerie

Adrafinil besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Adrafinil ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. The 2009 Prohibited List WORLD ANTI-DOPING CODE Valid 1 January 2009

Weblinks

MeSH Adrafinil

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