Artesunat

Strukturformel
Struktur von Artesunat
Allgemeines
Freiname Artesunat
Andere Namen

IUPAC: (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-decahydro- 3,6,9-trimethyp-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]- 1,2-benzodioxepin-10-ol-hydrogensuccinat

Summenformel C19H28O8
CAS-Nummer 83507-69-1
PubChem 5464098
ATC-Code

P01BE03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 384,421 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Artesunat ist ein vom Artemisinin abgeleiteter halbsynthetischer Arzneistoff zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria. Der Wirkstoff Artesunat wurde 2002 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[2]

Pharmakologische Eigenschaften

Artesunat hat eine gegenüber Artemisinin deutlich verbesserte Bioverfügbarkeit. Wie alle Artemisinin-Derivate wirkt es über eine endogene Peroxidgruppe, die in infizierten Erythrozyten vermutlich für die Plasmodien toxische Radikale bildet. Problematisch ist die relativ kurze Halbwertszeit. Artesunat wird in der Leber durch das Enzym Cytochrom P450 3A4 metabolisiert.

Präparate und Verwendung

Artesunat wird vorwiegend als Kombinationspräparat mit anderen Malariamitteln wie Amodiaquin zur Therapie der Malaria eingesetzt. Ein Artesunat-Amodiaquin-Kombinationspräparat (ASAQ) wurde in Zusammenarbeit zwischen der Drugs for neglected Diseases Initiative (DNDi) und sanofi-aventis entwickelt und in mehreren afrikanischen Ländern registriert.[3] Zurzeit sind keine Artesunat-Präparate in Europa zugelassen. Für das ASAQ-Präparat wird aber eine Zulassung angestrebt; es soll in Zukunft unter dem Markennamen Coarsucam® vertrieben werden. Andere Kombinationspräparate von Artesunat mit Mefloquin befinden sich derzeit in der Entwicklung.

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artesunat ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind. Die Weltgesundheitsorganisation rät von der Verwendung als Monosubstanz ab, um die Gefahr der Resistenzbildung gegen Artemisinin-Derivate zu vermindern.[4]

Herstellung

Artesunat wird durch Umsetzung von aus Artemisia annua gewonnenem Dihydroartemisinin mit Bernsteinsäureanhydrid im alkalischen Medium dargestellt. Reines Artesunat ist ein farbloses wasserlösliches Pulver.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. WHO Model List of Essential Medicines, eingesehen am 20. September 2012.
  3. ASAQ auf DNDi.org
  4. WHO zu Artemisinin-Monopräparaten
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