Bromessigsäureethylester
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Bromessigsäureethylester | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7BrO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 167,01 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,51 g·cm−3 (13 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−38 °C [1] | |||||||||
| Siedepunkt |
168–169 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
4,5 hPa (20 °C) [1] | |||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser Zersetzung[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von ca. 168 °C. Das technische Produkt besitzt eine gelbliche Färbung. Bromessigester reizt stark die Augen, es kommt zu starkem Tränenfluss, der an frischer Luft rasch wieder abklingt.
Verwendung
In der organischen Synthese wird Bromessigester manchmal für Esterkondensationen benutzt. In der Anfangsphase des Ersten Weltkriegs wurde er von der französischen Armee als nicht tödliche chemische Waffe verwendet.
Bromessigester wird auch als Tränengas und zur Herstellung von Yliden bei Wittig-Reaktionen verwendet.[1]
Bromessigester wurde als Riechstoff bei Zyklon B benutzt um vor der Blausäure zu warnen.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 105-36-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt Bromessigsäureethylester bei Sigma-Aldrich (PDF).