Bromessigsäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromessigsäureethylester
Andere Namen	Bromessigester; EBA;
Summenformel	C4H7BrO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7748
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	167,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,51 g·cm−3 (13 °C)
Schmelzpunkt	−38 °C
Siedepunkt	168–169 °C
Dampfdruck	4,5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	in Wasser Zersetzung
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 330‐310‐300
	P: 260‐264‐280‐284‐301+310‐302+350
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von ca. 168 °C. Das technische Produkt besitzt eine gelbliche Färbung. Bromessigester reizt stark die Augen, es kommt zu starkem Tränenfluss, der an frischer Luft rasch wieder abklingt.

Verwendung

In der organischen Synthese wird Bromessigester manchmal für Esterkondensationen benutzt. In der Anfangsphase des Ersten Weltkriegs wurde er von der französischen Armee als nicht tödliche chemische Waffe verwendet.

Bromessigester wird auch als Tränengas und zur Herstellung von Yliden bei Wittig-Reaktionen verwendet.^[1]

Bromessigester wurde als Riechstoff bei Zyklon B benutzt um vor der Blausäure zu warnen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 105-36-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Bromessigsäureethylester bei Sigma-Aldrich (PDF).

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 105-36-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Bromessigsäureethylester bei Sigma-Aldrich (PDF).

[1]

[2]

[3]