Carvacrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carvacrol
Andere Namen	5-Isopropyl-2-methylphenol Isothymol Karvakrol Isopropyl-o-kresol Isopropyl-o-cresol 2-p-Cymol
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	nach Thymian riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-75-2 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 10364 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9772 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	~ 0 °C[3]
Siedepunkt	237–238 °C[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1], leicht löslich in Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Der Beitrag zum Thymol beinhaltet zusätzliche Information.

Vorkommen

Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Oregano (Origanum), Echter Katzenminze (Nepeta cataria) und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)^[6] vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Eine Pflanze mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt ist der kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).

Eigenschaften und Aufbau

o-Kresol

Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.^[7] Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.^[8]

Carvacrol gibt mit Eisen(III)-chlorid eine olivgrüne Färbung.^[9]

Biologische Bedeutung

Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.^[10][11] Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u.a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden. ^[12]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{1,0 1,1 1,2} Thieme Römpp Online, abgerufen am 29. Januar 2012.
2. ↑ Lide, D.R. (Ed.) Handbook of Chemistry and Physics, 78th Edition 1997–1998, CRC Press, ISBN 0-8493-0478-4, Eintrag 9415, Seite 3-257.
3. ↑ ^{3,0 3,1 3,2} The Merck Index Twelfth Edition 1996, Merck Research Laboratories, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.
4. ↑ ^{4,0 4,1} Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich (PDF).Error in template * unknown parameter name (Vorlage:Sigma-Aldrich): 'Datum'Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
5. ↑ Datenblatt Carvacrol bei MerckError in template * unknown parameter name (Vorlage:Merck): 'Datum'
6. ↑ Owolabi M.S., Lajide L., Oladimeij M.O., Setzer W.N., Palazzo M.C., Olowu R.A., Ogundajo A.: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria. In: Nat. Prod. Commun. 4. Jahrgang, Nr. 7, 2009, S. 989–992, PMID 19731609. 
7. ↑ Beyer, H., Walter, W. Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
8. ↑ Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance, Federal Register 2006, 71 (11), S. 2889–2895.
9. ↑ Auterhoff-Knabe-Höltje, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1999 ISBN 3-8047-1645-8
10. ↑ Kordali S., Cakir A., Ozer H., Cakmakci R., Kesdek M., Mete E.: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene. In: J. Bior. Tech. 99. Jahrgang, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795, doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048, PMID 18513954. 
11. ↑ Obaidat M.M., Frank J.F.: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase. In: J. Food Prot. 72. Jahrgang, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055, PMID 19833026. 
12. ↑ Hotta M, Nakata R, Katsukawa M, Hori K, Takahashi S, Inoue H.J Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression.Lipid Res. 2010 Jan;51(1):132-9

Weblinks

Commons: Carvacrol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien