Citrinin

Strukturformel
Strukturformel von Citrinin
Allgemeines
Name Citrinin
Andere Namen
  • (3R,4S)-4,6-Dihydro- 8-hydroxy-3,4,5-trimethyl- 6-oxo-3H-2-benzopyran- 7-carbonsäure
  • Antimycin
Summenformel C13H14O5
CAS-Nummer 518-75-2
PubChem 219203
Kurzbeschreibung

zitronengelbe Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 250,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

179 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-311-331-351
P: 261-​280-​301+310-​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25-40
S: 26-36/37/39-45
LD50

112 mg·kg−1 (Maus, oral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Citrinin ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift), das überwiegend von Schimmelpilzen der Gattung Penicillium, sowie von einigen Arten von Aspergillus gebildet wird. Ferner wird es in den Blättern von Crotalaria crispata produziert, einer Pflanze aus der Familie der Hülsenfrüchtler. Chemisch zählt Citrinin zu den Benzopyrancarbonsäuren.

Vorkommen

Citrinin kommt natürlicherweise in Ländern mit gemäßigtem Klima vor, weil die produzierenden Penicillium-Arten eher tiefere Temperaturen bevorzugen. Man findet das Schimmelpilzgift in Gerste, Hafer, Roggen, Weizen, Maismehl, Leinsamenschrot, Erdnüssen und den daraus hergestellten Produkten. Häufig ist Citrinin vergesellschaftet mit Ochratoxin.

Biologische und toxische Wirkung

Citrinin ist eine krebserregende und mutationsauslösende Substanz sowie ein potentes Nieren-, Leber- und Zellgift.[4] Es hat zusätzlich eine antibiotische Wirkung.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Citrinin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  3. Citrinin bei ChemIDplus.
  4. U. Kück, M. Nowrousian, B. Hoff, I. Engh, J. Reiß: Schimmelpilze: Lebensweise, Nutzen, Schaden, Bekämpfung. 3. Auflage, Springer, 2009, ISBN 978-3-540-88716-4, S. 166–167.

Literatur

  • Jürgen Reiss (Herausg.): Mykotoxine in Lebensmitteln. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, New York 1981.

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