Cyproheptadin

Strukturformel
Strukturformel von Cyproheptadin
Allgemeines
Freiname Cyproheptadin
Andere Namen

4-(5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yliden)-1-methylpiperidin (IUPAC)

Summenformel C21H21N
CAS-Nummer 129-03-3
PubChem 2913
ATC-Code

R06AX02

DrugBank DB00434
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiallergikum

Wirkmechanismus

Antihistaminikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 287,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyproheptadin (Handelsname: Peritol®) ist ein Arzneistoff, der unter anderem zur Behandlung der Kälteurtikaria eingesetzt wird.

Er wurde 1961 von Sharp und Dohme patentiert.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Die Anwendung von Cyproheptadin ist kaum noch von Bedeutung. Die Wirksamkeit des Arzneistoffs für verschiedene beanspruchte Anwendungsgebiete ist schlecht belegt. Das einzige arzneimittelrechtlich in Deutschland zugelassene Anwendungsgebiet für Cyproheptadin ist die Behandlung der Kälteurtikaria, wenn konventionelle Antihistaminika nicht ausreichend wirksam sind.[2] In den USA sind Cyproheptadin-Präparate darüber hinaus als Antiallergika zur Behandlung der saisonalen allergischen oder vasomotorischen Rhinitis, allergischen Bindehautentzündung und allergischer Hauterscheinungen, zur Besserung der allergischen Reaktion auf Blut oder Plasma sowie zur Behandlung des Dermographismus zugelassen.[3] In der Veterinärmedizin wird Cyproheptadin zur Appetitanregung verwendet, allerdings ist der Wirkstoff nicht für Tiere zugelassen.

Außerhalb der Zulassung wird Cyproheptadin zur Behandlung des Serotonin-Syndroms, eines Krankheitsbildes, das zumeist durch Überdosierung oder Wechselwirkungen von serotoninergen Arzneistoffen ausgelöst wird, empfohlen.[4] Eine Wirksamkeit von Cyproheptadin in der Behandlung von posttraumatischen Belastungsstörungen konnte hingegen nicht belegt werden.[5] In der vorbeugenden Behandlung (Prophylaxe) der Migräne gilt Cyproheptadin als Mittel der dritten Wahl. Seine Wirksamkeit ist auch für dieses Anwendungsgebiet kaum belegt.[6]

Pharmakologische Eigenschaften

Es handelt sich bei Cyproheptadin um eine trizyklische Verbindung, die antagonistisch an Histamin-H1-Rezeptoren und an Serotoninrezeptoren wirkt und auch eine schwache anticholinerge Wirkung besitzt. Experimentell hemmt Cyproheptadin zudem die saure Sphingomyelinase.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Lee EE, Maibach HI: Treatment of urticaria. An evidence-based evaluation of antihistamines. In: Am J Clin Dermatol. 2, Nr. 1, 2001, S. 27–32. PMID 11702618.
  3. Cyproheptadine Official FDA information, side effects and uses.. Abgerufen am 12. September 2010.
  4. Brown TM, Skop BP, Mareth TR: Pathophysiology and management of the serotonin syndrome. In: Ann Pharmacother. 30, Nr. 5, Mai 1996, S. 527–33. PMID 8740336.
  5. Bryant RA, Friednman M: Medication and non-medication treatments of post-traumatic stress disorder. In: Curr Opin Psychiatry. 14, 2001, S. 119-123.
  6. Silberstein SD: Practice parameter: evidence-based guidelines for migraine headache (an evidence-based review): report of the Quality Standards Subcommittee of the American Academy of Neurology. In: Neurology. 55, Nr. 6, September 2000, S. 754–62. PMID 10993991.
  7. Kornhuber J, Tripal P, Reichel M, Terfloth L, Bleich S et al.: Identification of new functional inhibitors of acid sphingomyelinase using a structure-property-activity relation model.. In: J. Med. Chem.. 51, 2008, S. 219-237.

Literatur

  • Römpp Lexikon Chemie. 10 Aufl. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999. S. 858.
  • C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl. Schattauer, Stuttgart 1995. S. 98–99.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

23.06.2021
Botanik | Physiologie | Biochemie
Wie kleine Moleküle Pflanzen bei ihrer Stressbewältigung helfen
Ein Team von Wissenschaftlerinnen hat in einer aktuellen Studie ein neuartiges regulatorisches kleines Molekül untersucht und beschrieben.
23.06.2021
Zytologie | Genetik | Biochemie
Flashmob im Zellkern
Der Zellkern ist weit mehr als eine Art Aufbewahrungs-Behälter für Chromosomen: In ihm sitzt auch die komplexe Maschinerie, die Abschriften der gerade benötigten Gene herstellt und in die Zelle entlässt.
23.06.2021
Anthropologie | Primatologie
Dem Affen in die Augen geschaut
Das Weiße in unserem Auge ist etwas Besonderes, denn die Lederhaut ist nicht pigmentiert, weshalb wir gut verfolgen können, wohin unser Gegenüber schaut.
23.06.2021
Physiologie | Ökologie | Biodiversität
Der Duft macht’s
Pflanzliche Inzucht mindert die Attraktivität für Bestäuber, das zeigt ein Forschungsteam am Beispiel der Weißen Lichtnelke.
23.06.2021
Anthropologie | Physiologie | Primatologie
Das Alter lässt sich nicht betrügen
Die Lebenserwartung in Primatenpopulationen wird durch die Überlebensrate der Jüngeren bestimmt.
23.06.2021
Botanik | Physiologie | Klimawandel
Warum Bäume nachts wachsen
Es ist ein weit verbreiteter Irrtum, dass Bäume mehrheitlich tagsüber wachsen.
21.06.2021
Neurobiologie
Wählerische Nervenzellen
Der visuelle Thalamus ist klassischerweise dafür bekannt, die von der Netzhaut kommenden visuellen Reize an die Großhirnrinde weiterzuleiten.
21.06.2021
Botanik | Genetik | Klimawandel
Gene für Dürreresistenz in Buchen: Hitzesommer überleben oder austrocknen?
Forscherinnen identifizieren Gene für Dürreresistenz in Buchen, aber nicht jeder Baum hat das genetische Rüstzeug für einen Klimawandel.
21.06.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Mimik-Erkennung: Warum das Gehirn dem Computer (noch) überlegen ist
Die Corona-Maskenpflicht macht uns derzeit bewusst: Mimik ist eines unserer wichtigsten Kommunikationssignale.
20.06.2021
Physiologie | Paläontologie
Kleiner Elefant hörte tiefe Töne
Der ausgestorbene Zwergelefant Palaeoloxodon tiliensis von der griechischen Insel Tilos besaß offenbar ein ähnliches Hörspektrum wie seine großen, heute lebenden Verwandten.
20.06.2021
Biodiversität | Insektenkunde
In Deutschland Gewinner und Verlierer: Libellen
In den letzten 35 Jahres hat sich die Verteilung der Libellenarten in Deutschland stark verändert.
18.06.2021
Ethologie | Insektenkunde
Die komplexe Organisation einer Ameisenkolonie
Eine vom Schweizerischen Nationalfonds unterstützte Studie über räuberische Ameisen erklärt, wie kleine Unterschiede zwischen Einzeltieren die kollektive Organisation der Kolonie verändern.
18.06.2021
Ethologie | Primatologie
Schimpansen-Waisen erholen sich vom Verlust der Mutter
Chronischer Stress könnte ein Grund dafür sein, warum manche Tierwaisen eine kürzere Lebenserwartung haben und weniger Nachkommen bekommen.
18.06.2021
Ökologie | Insektenkunde
Stickstoffüberschuss gefährdet Schmetterlinge
Stickstoff aus Landwirtschaft, Verkehrsabgasen und Industrie bringt Schmetterlinge in der Schweiz in Bedrängnis.
18.06.2021
Insektenkunde | Entwicklungsbiologie
Steinfliegen: Jugend beeinflusst Erwachsenenleben
Die Metamorphose führt bei Insekten meist zu völlig verschieden aussehenden Larven- und Erwachsenenstadien: Schmetterlinge unterscheiden sich etwa drastisch von ihren Jungstadien, den Raupen.
18.06.2021
Ökologie | Vogelkunde
Dramatische Veränderung der Brutvogelgemeinschaft
Im Bonner Stadtteil Dottendorf hat die Zahl der Brutvogelarten in den vergangenen 50 Jahren deutlich abgenommen.
16.06.2021
Genetik
Genome aus ihren Puzzleteilen wieder zusammensetzen
Ein Forscherteam des Friedrich-Miescher-Labors für biologische Arbeitsgruppen hat eine neue Methode zur DNA-Sequenzierung entwickelt, die schnelles und effizientes Aufspüren von genetischer Information ermöglicht.
16.06.2021
Ökologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Kleingewässer in Agrarlandschaften stark mit Pestiziden belastet
Pestizide sichern die Erträge in der Landwirtschaft, indem sie schädliche Insekten, Pilze und Unkräuter bekämpfen.