Dieldrin


Strukturformel
Strukturformel von Dieldrin
Allgemeines
Name Dieldrin
Andere Namen

1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy- 1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro- 1,4-endo- 5,8-exo-dimethanonaphthalin

Summenformel C12H8Cl6O
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff mit naphthalinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-57-1
PubChem 3048
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Eigenschaften
Molare Masse 380,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,75 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

176–177 °C [1]

Siedepunkt

Zersetzung [1]

Löslichkeit

in Wasser 0,1–0,2 mg·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​310​‐​301​‐​372​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+350​‐​310​‐​501 [3]
MAK

0,25 mg·m−3 [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dieldrin ist ein Insektizid, das gegen Bodeninsekten und verschiedene krankheitsübertragende Insekten eingesetzt wurde. Außerdem entsteht es als Abbauprodukt von Aldrin in Pflanzen und Tieren.

Für Fische ist Dieldrin stark giftig. Dieldrin haftet sehr stark an Bodenpartikeln. Die Halbwertszeit beträgt in gemäßigtem Klima etwa fünf Jahre. Dieldrin ist möglicherweise krebserregend.

Kampagne gegen die Feuerameise

Unter Leitung des US-Landwirtschaftsministeriums (USDA) wurde Ende der 1950er-Jahre versucht, die Feuerameisen im Süden der USA mit Hilfe von Dieldrin auszurotten. Schon die Ankündigung der Aktion hatte 1956 zu heftigen Protesten von Naturschutzverbänden geführt. Die Notwendigkeit eines derartigen Ausrottungsprogramms wurde in Frage gestellt, ebenso das geplante Vorgehen. Die Pläne des USDA sahen vor, auf einer Fläche von 80.000 bis 120.000 km2 Pellets aus einem Dieldrin-Ton-Gemisch zu verteilen. Ende 1957 und 1958 wurde mit der Umsetzung begonnen. Es kam schon bald zu Fisch- und Vogelsterben sowie zu Todesfällen beim Vieh und Hausgeflügel. Die Jäger beklagten einen Rückgang der jagdbaren Wildvögel. Fischer am Golf von Mexiko beschwerten sich, weil Krabben und Shrimps durch ins Meer gespültes Dieldrin abstarben. In den „behandelten“ Gebieten wurden einige Schlangen-, Eidechsen- und Froscharten ausgerottet. Der Staat Alabama entzog dem fire ant program 1959 die bereits bewilligten Mittel, Florida tat dies 1960. Die anderen von der Feuerameise betroffenen Staaten ließen die Durchführung des Ausrottungsprogramms nicht mehr zu.

Aufgrund der bei der Bekämpfung der Feuerameise mit Dieldrin aufgetretenen Schäden wurden 1958 erstmals in nennenswertem Umfang Gelder zur Erforschung der Umweltwirkung von Pestiziden bewilligt.[5]

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln kann mit chromatographischen Verfahren erfolgen.[6]

Verbot

Mit der Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (langlebige organische Schadstoffe, POPs = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ (dirty dozen) befindet sich auch Dieldrin. Seit dem 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat globale Rechtsgültigkeit erlangt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Dieldrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  3. Datenblatt Dieldrin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Eintrag zu Dieldrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. Thomas R. Dunlap, DDT: Scientists, Citizens and Public Policy, Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, Kap. 4
  6. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe 23 (2010) 60−70.