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Dinitrobenzole

Dinitrobenzole
Name o-Dinitrobenzol m-Dinitrobenzol p-Dinitrobenzol
Andere Namen 1,2-Dinitrobenzol 1,3-Dinitrobenzol 1,4-Dinitrobenzol
Strukturformel O-Dinitrobenzol.svg M-Dinitrobenzol.svg P-Dinitrobenzol.svg
CAS-Nummer 528-29-0 99-65-0 100-25-4
25154-54-5 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 10707 7452 7492
Summenformel C6H4N2O4
Molare Masse 168,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristalle gelbliche Kristalle farblose Kristalle
Schmelzpunkt 118 °C[2] 89,6 °C[3] 174 °C[4]
Siedepunkt 318 °C[2] 297 °C[3] 299 °C[5]
Dichte 1,565 (17 °C)[5] 1,575 (18 °C)[5] 1,625 (18 °C)[5]
Dampfdruck 0,08 Pa (30 °C)[6] 0,07 Pa (30 °C)[6]
0,34 Pa (50 °C)[6] 0,23 Pa (50 °C)[6]
Löslichkeit unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
 aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze 330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​410
keine EUH-Sätze
260​‐​264​‐​273
280​‐​284​‐​301+310[8] 		273​‐​501[3] 260​‐​264​‐​273
280​‐​284​‐​302+352[4]
Gefahrstoff-
kennzeichnung aus
RL 67/548/EWG, Anh. I
o[9], m[10], p[11]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R-Sätze 26/27/28-33-50/53
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-60-61

Die Dinitrobenzole (nach der IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, auch DNB) bestehen aus einem Benzolring mit zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O4. Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.

Eigenschaften

Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Zweitnitierung von Nitrobenzol zu Dinitrobenzol

Das m-Dinitrobenzol ist durch erneute Nitrierung von Nitrobenzol zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.[12]

Verwendung

Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu m-Nitroanilin, die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu m-Phenylendiamin.[13]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25154-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 528-29-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 99-65-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ 4,0 4,1 Eintrag zu CAS-Nr. 100-25-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43, doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
  7. ↑ Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  8. ↑ Datenblatt 1,2-Dinitrobenzene bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  9. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 528-29-0 im European chemical Substances Information System ESIS.
  10. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 99-65-0 im European chemical Substances Information System ESIS.
  11. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 100-25-4 im European chemical Substances Information System ESIS.
  12. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie, 3. Auflage, de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 360.
  13. ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.
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