Dinitrophenole
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Die Dinitrophenole (DNP) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O5, wobei das 2,4-Dinitrophenol das wichtigste ist. Letzteres entsteht aus o- und p-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur Pikrinsäure.
Dinitrophenole sind sehr giftig und führen bei Kontamination durch Einatmen, Verschlucken und Berühren zu Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschäden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung. Speziell 2,4-Dinitrophenol soll fruchtschädigend, karzinogen und mutagen wirken.
| Dinitrophenole | ||||||||||||
| Name | 2,3-Dinitrophenol | 2,4-Dinitrophenol | 2,5-Dinitrophenol | 2,6-Dinitrophenol | 3,4-Dinitrophenol | 3,5-Dinitrophenol | ||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 66-56-8 | 51-28-5 | 329-71-5 | 573-56-8 | 577-71-9 | 586-11-8 | ||||||
| 25550-58-7 (Isomerengemisch)[1] | ||||||||||||
| PubChem | 6191 | 1493 | 9492 | 11312 | 11348 | 11459 | ||||||
| Summenformel | C6H4N2O5 | |||||||||||
| Molare Masse | 184,11 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe, kristalline Feststoffe | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 144–146 °C[2] | 110–112 °C[3] | 105 °C[4] | 64 °C[5] | 132–135 °C[6] | 122; 126 °C[7][8] | ||||||
| pKs-Wert | 4,09[7] | 5,04[7] | 3,71[7] | 5,42[7] | ||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 331‐311‐301‐373‐410 | |||||||||||
| keine EUH-Sätze | ||||||||||||
| 261‐273‐280 301+310‐311[9] |
261‐273‐280 301+310‐311[3] |
261‐273‐280 301+310‐311[10] |
siehe oben | 261‐273‐280 301+310‐311[11] |
siehe oben | |||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung nach RL 67/548/EWG, Anh. I |
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| R-Sätze | 23/24/25-33-51/53 | 23/24/25-33-50 | 23/24/25-33-51/53 | 23/24/25-33-50/53 | ||||||||
| S-Sätze | (1/2)-28-37-45-61 | (1/2)-28-37-45-60-61 | ||||||||||
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 25550-58-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,3-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag zu 2,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,6-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 3,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Eintrag zu 3,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 2,3-Dinitrophenol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt 2,5-Dinitrophenol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt 3,4-Dinitrophenol bei Sigma-Aldrich (PDF).