Dinitroaniline


Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C6H5N3O4. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.

Eigenschaften

Dinitroaniline
Name 2,3-Dinitroanilin 2,4-Dinitroanilin 2,5-Dinitroanilin 2,6-Dinitroanilin 3,4-Dinitroanilin 3,5-Dinitroanilin
Andere Namen 2,3-Dinitro-1-aminobenzol
2,3-Dinitrophenylamin
2,3-Dinitranilin
2,4-Dinitro-1-aminobenzol
2,4-Dinitrophenylamin
2,4-Dinitranilin
2,5-Dinitro-1-aminobenzol
2,5-Dinitrophenylamin
2,5-Dinitranilin
2,6-Dinitro-1-aminobenzol
2,6-Dinitrophenylamin
2,6-Dinitranilin
3,4-Dinitro-1-aminobenzol
3,4-Dinitrophenylamin
3,4-Dinitranilin
3,5-Dinitro-1-aminobenzol
3,5-Dinitrophenylamin
3,5-Dinitranilin
Strukturformel 2,3-Dinitroanilin.svg 2,4-Dinitroanilin.svg 2,5-Dinitroanilin.svg 2,6-Dinitroanilin.svg 3,4-Dinitroanilin.svg 3,5-Dinitroanilin.svg
CAS-Nummer 602-03-9 97-02-9 619-18-1 606-22-4 610-41-3 618-87-1
26471-56-7 (Isomerengemisch)
PubChem 7321 69070 123081 12068 136407 12068
Summenformel C6H5N3O4
Molare Masse 183,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver
Schmelzpunkt 187,8 °C[1] 136 °C (Zersetzung)[2] 154–158 °C[3] 160–162 °C[4]
Dichte 1,646 g·cm−3 (50 °C)[5] 1,61 g·cm−3[1] 1,736 g·cm−3[3] 1,601 g·cm−3 (50 °C)[5]
Löslichkeit löslich in Wasser (1–2 g·l−1 bei 20 °C)
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[1]
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
H- und P-Sätze siehe oben 300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​411 siehe oben 302​‐​311​‐​332​‐​373 301​‐​311​‐​331​‐​373 301​‐​311​‐​331​‐​373
siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
siehe oben 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 siehe oben 260​‐​301+310​‐​320​‐​361​‐​405​‐​501 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 261​‐​280​‐​301+310​‐​311
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R-Sätze 26/27/28-33-51/53 26/27/28-33-51/53 23/24/25-33 23/24/25-33
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-61 28-36/37-45-61 28-37-45 28-37-45

Darstellung

2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.[6]

Verwendung

Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln (z. B. Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin, Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu 2,4-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu 2,6-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 3,4-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 3,5-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. 5,0 5,1 C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Verfahren zur Herstellung von Nitroanilinen.
  7. Synergistic herbicidal mixtures comprising a sulphonyl urea derivative and a dinitroaniline.

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