Domperidon

Strukturformel
Strukturformel von Domperidon
Allgemeines
Freiname Domperidon
Andere Namen
  • IUPAC: 5-Chlor-1-{1-[3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)propyl]-4-piperidinyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-on
  • Latein: Domperidonum
Summenformel C22H24ClN5O2
CAS-Nummer 57808-66-9
PubChem 3151
ATC-Code

A03FA03

DrugBank APRD00418
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiemetika

Wirkmechanismus

Dopamin-Antagonist

Verschreibungspflichtig: ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse 425,91 g·mol−1
Schmelzpunkt

242,5 °C[2]

pKs-Wert

7,9[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in DMF, schwer löslich in Ethanol 96 %, schwer löslich in Methanol [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: 281 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 62-63
S: 26-36
LD50
  • 5243 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2]
  • 46,5 mg·kg−1 (Maus i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Domperidon (Handelsname: Motilium®) ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von und Vorbeugung gegen Erbrechen, Übelkeit, Völlegefühl und Oberbauchschmerzen Anwendung findet (Antiemetikum). Es gehört zu den Dopamin-Antagonisten.

Chemie

Domperidon ist ein Piperidin-Derivat und verwandt mit Pimozid sowie den Butyrophenonen, gehört also zur Klasse der Benzimidazole.

Wirkungsweise

Der Neurotransmitter Dopamin kann zentral Brechreiz und Übelkeit hervorrufen. Domperidon verhindert, dass Dopamin an den zugehörigen D2-Dopamin-Rezeptor binden kann, indem es diesen belegt und somit blockiert. Auch periphere Störungen der Magen-Darm-Motorik (Motilitätsstörungen) werden durch Domperidon behoben, der Wirkmechanismus ist ungeklärt.

Da Domperidon im Gegensatz zu Metoclopramid die Blut-Hirn-Schranke kaum überwinden kann, hat es nahezu keinen Einfluss auf das zentrale Nervensystem. Dadurch fehlen dem Präparat parkinsonoide Nebenwirkungen wie Störungen der extrapyramidalen Motorik. Es wirkt lediglich peripher und auf die zirkumventrikulären Organe (Organe des Zentralen Nervensystems, die nicht durch die Blut-Hirn-Schranke geschützt sind; dadurch kann es z. B. auch beim RLS angewendet werden), zu denen auch die für „zentrales Erbrechen“ verantwortliche Region Area postrema gehört. An dieser wird durch Blockade der D2-Rezeptoren der Brechreiz vermindert.

Domperidon fördert peripher die Magenmotorik, was den antiemetischen (brechreizlindernden) Effekt noch verstärkt. Der Wirkmechanismus für die Beschleunigung der Magenentleerung ist unklar. Zunächst wurde sie einem Antagonismus an Dopaminrezeptoren im Gastrointestinaltrakt zugeschrieben. Deren Existenz konnte bisher jedoch nicht nachgewiesen werden, zudem bewirken andere D2-Antagonisten wie Haloperidol keine Beschleunigung der Magenentleerung.[4]

Domperidon wird außerdem in Kombination mit zentralen Dopamin-Agonisten oder L-Dopa eingesetzt, um die peripheren Wirkungen dieser Medikamente zu minimieren und vor dopamininduziertem Erbrechen zu schützen.

Nebenwirkungen

Eine relevante Nebenwirkung von Domperidon ist eine Erhöhung des Prolaktinspiegels, die zu nachlassender Libido, Menstruationsstörungen und Impotenz führen kann. Eine weitere Nebenwirkung besteht in einer verlängerten QT-Zeit am Herzen. Es besteht das Risiko einer ventrikulären Arrhythmie http://www.qtdrugs.org/.

Neuere Studien zeigen, dass die Einnahme des Prokinetikums Domperidon mit einem gering (etwa 1,5-fach) erhöhten Risiko für schwerwiegende ventrikuläre Herzrhythmusstörungen und plötzlichen Herztod assoziiert ist. Domperidon sollte in der niedrigsten wirksamen Dosis (möglichst nicht über 30 mg täglich) und nicht gleichzeitig mit Medikamenten verordnet werden, die ebenfalls zu einer QT-Verlängerung führen. Besondere Indikationsstellung ist erforderlich bei Patienten mit vorbestehender Verlängerungen der QT-Zeit, bei Elektrolytstörungen, bei vorbestehenden Herzerkrankungen oder Einnahme von kardialen Medikamenten, bei Patienten älter als 60 Jahre und bei der Notwendigkeit der Verordnung von mehr als 30 mg Domperidon pro Tag.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.1–5.8, 2006.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Domperidon bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Domperidone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.
  4.  Klaus Aktories, Ulrich Förstermann, Franz Bernhard Hofmann, Klaus Starke (Hrsg.): Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2009.
  5. Ventrikuläre Arrhythmien und plötzlicher Herztod im Zusammenhang mit Domperidon, UAW-News auf der WebSite der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ) vom 3. September 2012.

Handelsnamen

Monopräparate

Domidon (D), Motilium (D, A, CH), Oroperidys (A), diverse Generika (D, A)

Weblinks

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