Emtricitabin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Emtricitabin
Andere Namen	2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin (FTC); (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)- 2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan- 5-yl]pyrimidin-2(1H)-on;
Summenformel	C8H10FN3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	60877
DrugBank	DB00879
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AF09
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	247,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	136–140 °C
Löslichkeit	mäßig in Wasser (112 g·l)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Emtricitabin ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Coviracil, Triangle Pharmaceutics) zur Behandlung von mit HIV-1 und 2 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie eingesetzt. Es ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Pharmakologie

Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase.

Pharmakokinetik

Dank der langen Halbwertszeit (Elimiationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Siehe auch

Lamivudin

Literatur

Analytik: Xenobiotica 96 26(2), 189–99
Synthese: Journal of Medical Chemistry 1993 36(2), 181–95
Pharmakologie: Biochem. Pharmacol. 1993, 45(7), 1540–3
Verwendung: Journal of Infectious Diseases 2000 182(2), 599–602
Journal of Antimicrob. Chemoth. 2001 48(4), 507–13

Handelsnamen

Monopräparate

Emtriva (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Atripla (D, A, CH), Truvada (D, A, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Emtricitabin-Präparate

Quellen

↑ ^1,0 ^1,1 Eintrag zu Emtricitabin in der DrugBank der University of Alberta
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[DrugBank-1] 1,0 ^1,1 Eintrag zu Emtricitabin in der DrugBank der University of Alberta

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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