Emtricitabin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Emtricitabin
Andere Namen	2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin (FTC) (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)- 2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan- 5-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Summenformel	C8H10FN3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143491-57-0 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 60877 DrugBank DB00879 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AF09
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	247,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	136–140 °C [1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (112 g·l)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Emtricitabin ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Coviracil, Triangle Pharmaceutics) zur Behandlung von mit HIV-1 und 2 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie eingesetzt. Es ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Pharmakologie

Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase.

Pharmakokinetik

Dank der langen Halbwertszeit (Elimiationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Siehe auch

• Lamivudin

Literatur

• Analytik: Xenobiotica 96 26(2), 189–99
• Synthese: Journal of Medical Chemistry 1993 36(2), 181–95
• Pharmakologie: Biochem. Pharmacol. 1993, 45(7), 1540–3
• Verwendung: Journal of Infectious Diseases 2000 182(2), 599–602
• Journal of Antimicrob. Chemoth. 2001 48(4), 507–13

Handelsnamen

Monopräparate

Emtriva (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Atripla (D, A, CH), Truvada (D, A, CH)

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Emtricitabin-Präparate

Quellen

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!