Essigsäurehex-3-enylester

Strukturformel
	Strukturformel von cis-Essigsäurehex-3-enester
	Strukturformel von cis-Essigsäurehex-3-enester
Allgemeines
Name	Essigsäurehex-3-enylester
Andere Namen	cis-3-Hexen-1-yl-acetat; cis-Hex-3-enyl-acetat; (Z)-Hex-3-enyl-acetat; Hex-3(cis)-enylacetat; CIS-3-HEXENYL ACETATE (INCI);
Summenformel	C8H14O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-960-1
ECHA-InfoCard	100.020.873
PubChem	5363388
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	142,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	171,6 °C (1018 hPa)
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,11 g·l−1 bei 20 °C); sehr gut löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐233‐303+361+353‐370+378‐403+235‐501
Toxikologische Daten	> 5 g·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); > 5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Essigsäurehex-3-enylester, auch 3-Hexenylacetat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureester und der grünen Blattduftstoffe.

Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung

Datei:MiezeSchindler.JPG

Erdbeere „Mieze Schindler“.

Der Ester kommt in den Blättern und Beeren vieler Pflanzen (wie Erdbeere, Apfel, Aprikose^[6], Teeblättern^[7] und Tomate) vor. Die Substanz wird bei den Pflanzen – neben dem cis-3-Hexenol – nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.^[8]

Die farblose, kräftig nach grünen Früchten riechende Flüssigkeit^[3] wird in der Industrie – oft im Gemisch mit dem „Blätteralkohol“ cis-3-Hexenol – als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt. Die Geruchsschwelle beim Menschen liegt bei 7,8 μg/kg.^[9] Industriell wird der Aromastoff durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und cis-3-Hexenol hergestellt.^[3]

Sicherheitshinweise

Die Giftigkeit von Essigsäurehex-3-enester im Tierversuch mit Kaninchen und Ratten war gering: die LD₅₀-Werte lagen dermal und oral bei > 5 g/kg Körpergewicht.^[4]^[5] In den USA liegt der FEMA PADI-Wert bei 2,9 mg/Tag.^[3]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu CIS-3-HEXENYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu (Z)-Hex-3-enylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 800.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Food and Cosmetics Toxicology, Vol. 13, 1975, S. 454.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 Eintrag zu 3-Hexenylacetate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Lebensmittel-Lexikon, Waldemar Ternes, ISBN 978-3-89947-165-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Horst Surburg, Johannes Panten: Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31315-0, S. 21.
↑ John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. (PDF; 9,9 MB) Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.
↑ Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CosIng-1] Eintrag zu CIS-3-HEXENYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu (Z)-Hex-3-enylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[fenaroli-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 800.

[fact-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Food and Cosmetics Toxicology, Vol. 13, 1975, S. 454.

[chemid-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 Eintrag zu 3-Hexenylacetate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[6] Lebensmittel-Lexikon, Waldemar Ternes, ISBN 978-3-89947-165-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Horst Surburg, Johannes Panten: Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31315-0, S. 21.

[dauria-8] John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. (PDF; 9,9 MB) Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.

[9] Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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