Essigsäurehex-3-enylester


Strukturformel
Strukturformel von cis-Essigsäurehex-3-enester
Strukturformel von cis-Essigsäurehex-3-enester
Allgemeines
Name Essigsäurehex-3-enylester
Andere Namen
  • cis-3-Hexen-1-yl-acetat
  • cis-Hex-3-enyl-acetat
  • (Z)-Hex-3-enyl-acetat
  • Hex-3(cis)-enylacetat
  • CIS-3-HEXENYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C8H14O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3681-71-8
EG-Nummer 222-960-1
ECHA-InfoCard 100.020.873
PubChem 5363388
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Eigenschaften
Molare Masse 142,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

171,6 °C (1018 hPa)[2]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (1,11 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • sehr gut löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​233​‐​303+361+353​‐​370+378​‐​403+235​‐​501 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Essigsäurehex-3-enylester, auch 3-Hexenylacetat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureester und der grünen Blattduftstoffe.

Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung

Erdbeere „Mieze Schindler“.

Der Ester kommt in den Blättern und Beeren vieler Pflanzen (wie Erdbeere, Apfel, Aprikose[6], Teeblättern[7] und Tomate) vor. Die Substanz wird bei den Pflanzen – neben dem cis-3-Hexenol – nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.[8]

Die farblose, kräftig nach grünen Früchten riechende Flüssigkeit[3] wird in der Industrie – oft im Gemisch mit dem „Blätteralkohol“ cis-3-Hexenol – als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt. Die Geruchsschwelle beim Menschen liegt bei 7,8 μg/kg.[9] Industriell wird der Aromastoff durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und cis-3-Hexenol hergestellt.[3]

Sicherheitshinweise

Die Giftigkeit von Essigsäurehex-3-enester im Tierversuch mit Kaninchen und Ratten war gering: die LD50-Werte lagen dermal und oral bei > 5 g/kg Körpergewicht.[4][5] In den USA liegt der FEMA PADI-Wert bei 2,9 mg/Tag.[3]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CIS-3-HEXENYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu (Z)-Hex-3-enylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 800.
  4. 4,0 4,1 4,2 Food and Cosmetics Toxicology, Vol. 13, 1975, S. 454.
  5. 5,0 5,1 5,2 Eintrag zu 3-Hexenylacetate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. Lebensmittel-Lexikon, Waldemar Ternes, ISBN 978-3-89947-165-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Horst Surburg, Johannes Panten: Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31315-0, S. 21.
  8. John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. (PDF; 9,9 MB) Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.
  9. Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).