Fumonisine
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- Mykotoxin
- Stoffgruppe
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- Carbonsäureester
- Carbonsäure
- Beta-Aminoalkohol
Strukturformel | ||||||||||
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Fumonisin B1 | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | Fumonisin B1 | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C34H59NO15 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 721,83 g·mol−1 (Fumonisin B1) | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Fumonisine sind eine Gruppe von chemisch sehr ähnlichen Mykotoxinen, die von verschiedenen Fusarium-Arten gebildet werden. Ihre Struktur ähnelt der des Sphingosins. Die Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Weg.
Geschichte
Fumonisine wurden erstmals 1988 aus einer Kultur von Fusarium verticillioides isoliert.[2]
Vorkommen
Fumonisine sind Mykotoxine, die durch Fusarium verticillioides und F. proliferatum insbesondere auf Mais, aber auch auf anderen Getreidearten gebildet werden. Die ubiquitäre Verbreitung dieser Pilze sorgt für eine ebensolche ubiqitäre Verbreitung der Mykotoxine.
Eigenschaften
Fumonisine sind chemisch relativ beständig. Durch Verarbeitung und Lagerung kontaminierter Nahrungsmittel kommt es in der Regel zu keiner Abnahme der Konzentration von Fumonisinen. Lediglich die gute Wasserlöslichkeit dieser Mykotoxine kann zum Auswaschen bei entsprechenden Prozessen führen. Fumonisine unterliegen bei basischen Bedingungen einer Hydrolyse ihrer Esterbindungen, die entstehenden Alkohole sind jedoch ebenfalls toxisch.
Biologische Bedeutung
Fumonisine unterbinden die Ceramid-Synthese, indem sie die Übertragung von Acyl-Gruppen auf Sphingosin behindern. Sie sind Inhibitoren der Sphingosin-N-Acyltransferase (EC 2.3.1.24).
Da Ceramide wichtiger Bestandteil vieler Biomembranen sind, ist das Schadbild entsprechend weit gefächert.
Fumonisine stehen im Verdacht, beim Menschen kanzerogen zu sein. So wurde bei vermehrter Aufnahme von Fumonisinen (z. B. bei einer Mais-dominierten Ernährung) eine erhöhte Inzidenz an Ösophaguskarzinomen gefunden. Ebenfalls wird in Verbindung mit maisreicher Ernährung und entsprechender Fumonisinbelastung eine erhöhte Rate embryonaler Fehlbildungen (z. B. Spina bifida) diskutiert.
Andere Fumonisine
Es sind vier verschiedene Fumonisine bekannt:
SicherheitshinweiseVom Wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission wie auch vom JECFA der Weltgesundheitsorganisation wurde ein TDI von 2 µg/kg angegeben. Gesetzliche Höchstmengen (Summe von Fumonisin B1 und B2) für Cornflakes liegen bei 100 µg/kg und für andere Maisprodukte bei 500 µg/kg.[3] Siehe auchWeblinks
Einzelnachweise
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